Ftálimid-kálium

Kémiai azonosítók
Ftálimid-kálium

CAS-szám	1074-82-4
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C₈H₄KNO₂
Moláris tömeg	185,2 g/mol
Megjelenés	világossárga szilárd anyag
Sűrűség	1,63 g/cm³^[1]
Olvadáspont	> 300 °C (bomlik)
Forráspont	366 °C^[1]
Oldhatóság (vízben)	oldódik
Veszélyek
EU osztályozás	nincsenek veszélyességi szimbólumok^[1]
NFPA 704	1 2 0
R mondatok	(nincs)^[1]
S mondatok	(nincs)^[1]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek	Ftálimid
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A ftálimid-kálium szerves vegyület, a ftálimid káliumsója, képlete C₈H₄KNO₂.

Tulajdonságai

Többnyire pelyhes, fehér kristályokat alkot. Vízben oldható, de nedvességre érzékeny, bomlik. Bázikus tulajdonságú anyag. Olvadáspontja 300 °C feletti, ahol bomlásnak indul.

Előállítása

Kálium-hidroxid oldatához forró ftálimid-oldatot adnak, a kívánt termék az oldatból kiválik.^[2]

Felhasználása

A ftálimid-kálium ^-NH₂-szinton, ami lehetővé teszi alkil-halidokkal (Gabriel-szintézis) vagy alkoholokkal (Mitsunobu-reakció) reagáltatva primer aminok előállítását. Az alkilezéssel a nukleofilitását elveszti, nem reagál tovább. A termék bázissal (pl. NaOH) vagy hidrazinnal hasítható, az utóbbival stabil, könnyen kezelhető ciklikus melléktermék jön létre:

Tipikus reakciókörülmények

Gabriel-szintézis: 2 ekvivalens XR és KOH; [bmim]BF₄; 40 vagy 80 °C; 2-5 óra.^[3]
Mitsunobu-reakció: ROH és 1.3 ekvivalens ftálimid-kálium, DIAD, PPh₃; THF, szobahőmérséklet; 4 óra.^[4]

Jegyzetek

↑ ^a ^b ^c ^d ^e A ftálimid-kálium vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. 02. 03. (JavaScript szükséges) (angolul)
↑ P. L. Salzberg and J. V. Supniewski (1941). „β-Bromoethylphthalimide”. Org. Synth.. ; Coll. Vol. 1: 119
↑ Organic Reactions in Ionic liquids: N-Alkylation of Phthalimide and Several Nitrogen Heterocycles Z.-G. Le, Z.-C. Chen, Y. Hu, Q.-G. Zheng, Synthesis, 2004, 208-212.
↑ A convenient Two-Step Procedure for the Synthesis of Substituted Allylic Amines from Allylic Alcohols S. E. Sen, S. L. Roach, Synthesis, 1995, 756-758.

[IFA_GESTIS-1] A ftálimid-kálium vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. 02. 03. (JavaScript szükséges) (angolul)

[2] P. L. Salzberg and J. V. Supniewski (1941). „β-Bromoethylphthalimide”. Org. Synth.. ; Coll. Vol. 1: 119

[3] Organic Reactions in Ionic liquids: N-Alkylation of Phthalimide and Several Nitrogen Heterocycles Z.-G. Le, Z.-C. Chen, Y. Hu, Q.-G. Zheng, Synthesis, 2004, 208-212.

[4] A convenient Two-Step Procedure for the Synthesis of Substituted Allylic Amines from Allylic Alcohols S. E. Sen, S. L. Roach, Synthesis, 1995, 756-758.

[1]

[2]

[3]

[4]