2-Oxopentándisav

2-oxopentándisav
IUPAC-név	2-oxopentándisav
Más nevek	2-ketoglutársav α-ketoglutársav 2-oxoglutarát 2-oxoglutársav oxoglutársav
Kémiai azonosítók
CAS-szám	328-50-7
PubChem	51
ChemSpider	50
MeSH	alpha-ketoglutaric+acid
SMILES OC(=O)CCC(=O)C(O)=O
InChI 1S/C5H6O5/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)
InChIKey	KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C5H6O5
Moláris tömeg	146,11 g/mol
Olvadáspont	113,5 °C
Veszélyek
EU osztályozás	Irritatív (Xi)
R mondatok	R41
S mondatok	S26, S39
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A 2-oxopentándisav (korábbi nevén α-ketoglutársav) a glutársav két ketonszármazékának egyike. (A β-ketoglutársav csak a keton funkciós csoport helyzetében tér el tőle, és sokkal ritkábban fordul elő). Anionja, az α-ketoglutarát fontos biológiai vegyület, és megtalálható az élő sejtekben.

Funkciók

Krebs-ciklus

Fontos intermedier a Krebs-ciklusban, az izocitrát után és a szukcinil-CoA előtt jön létre. Ezen a ponton az anaplerotikus reakciók képesek feltölteni a ciklust.

Aminosavképződés

Egyik fontos feladata, hogy ammóniához kötődve glutaminsavat és glutamint képezhet.

Nitrogén-transzporter

Másik funkciója az, hogy a sejtben képződő nitrogénhez kötődve megakadályozza a nitrogén-túlterhelést. Az α-ketoglutarát az egyik legfontosabb nitrogén-transzporter az anyagcsereutakon.

Az aminosavak aminocsoportjai transzamináció során kapcsolódnak hozzá és a májba szállítódnak, ahol az urea ciklus történik.

Az α-ketoglutarát a glutaminhoz hasonlóan transzaminálódik és glutamát képződik belőle, ami egy ingerlő neurotranszmitter.

Ezután a glutamát dekarboxilálódásával (B₆ vitamin segítségével) GABA képződik, ami gátló neurotranszmitter.

Magas ammónia- és/vagy nitrogénszint jelentkezhet magas fehérjebevitel, alumíniumbevitel, autizmus, Reye-szindróma, cirrhózis vagy az urea ciklus betegsége esetén.

Viszonya a molekuláris oxigénnel

Ko-szubsztrátként fontos szerepe van olyan oxidációs reakciókban, melyekben molekuláris oxigén is részt vesz.

A molekuláris oxigén (O₂) közvetlen oxidál több vegyületet, a szervezet számára hasznos anyagokat képezve, (mint pl az antibiotikumok stb.) oxigenázok által katalizált reakciókban. Sok oxigenázban az α-ketoglutarát úgy segíti elő a reakciót, hogy együtt oxidálódik a fő szubsztráttal. Valójában az egyik α-ketoglutarát-függő oxigenáz egy O₂ szenzor, amely tudatja a szervezettel a környezet oxigénszintjét.

Élelmiszer-kiegészítő

Az α-ketoglutársav kapható élelmiszer-kiegészítőként és testépítők számára is AKG néven. Egyesek szerint növeli az állóképességet.

Bioszintézis

α-Ketoglutarát képződhet:

• az izocitrát izocitrát-dehidrogenáz enzim általi oxidatív dekarboxilációjával
• a glutamát glutamát-dehidrogenáz általi oxidatív deaminációjával

Források

• Merck Index, 13th Edition, 5320.

A citromsavciklus anyagcsere-útvonala
oxálacetát malát fumarát szukcinát szukcinil-CoA NADH+ H+ NAD+ H2O ubikinol ubikinon CoA +ATP (GTP) Pi + ADP (GDP) acetil-CoA + H2O NADH + H+ + CO2 CoA NAD+ H2O H2O NAD(P)+ NAD(P)H + H+ CO2 citrát cisz-akonitát izocitrát oxálszukcinát α-ketoglutarát