2-Metil-2-nitrozopropán
| 2-Metil-2-nitrozopropán | |||
 A 2-metil-2-nitrozopropán szerkezeti képlete | |||
 A 2-metil-2-nitrozopropán pálcikamodellje | |||
| IUPAC-név | 2-metil-2-nitrozopropán[1] | ||
| Más nevek | terc-nitrozobután | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| Rövidítés | MNP[2] | ||
| CAS-szám | 917-95-3 | ||
| PubChem | 23272 | ||
| ChemSpider | 21764 | ||
| MeSH | tert-nitrosobutane | ||
| |||
| InChIKey | LUQZKEZPFQRRRK-UHFFFAOYSA-N | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C4H9NO | ||
| Moláris tömeg | 87,12 g/mol | ||
| Megjelenés | kék folyadék | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A 2-metil-2-nitrozopropán (MNP vagy t-nitrozobután) szerves vegyület, képlete (CH3)3CNO. Kék színű folyadék, a kémiai kutatásokban spincsapdaként (spin trap), azaz gyökök megkötésére használják.
Előállítása és szerkezete
szerkesztés(CH3)3CNH2 (terc-butil-amin) hidrogén-peroxiddal végzett oxidációjával állítják elő nátrium-volframát katalizátor jelenlétében.[3] A frissen desztillált anyag kék színű, illékony folyadék. Más nitrozovegyületekhez hasonlóan benne a C-N=O kötés hajlított. Szobahőmérsékleten állva a kék folyadék dimerizáció révén színtelen szilárd anyaggá változik (op. 74-75 °C). Oldatban a dimer gyorsan visszaalakul a kék színű monomerré.[4]
Reakciói
szerkesztésSpincsapdaként használható. A molekula megköti az instabil szabad gyököket, és stabil paramágneses nitroxid gyököt képez, amelyek elektronspin-rezonanciával detektálhatóak és vizsgálhatóak. Különösen jól használható széncentrumú tirozil gyökök megkötésére.[5]
Hatásos szabályozója a metil-metakrilát gyökös polimerizációjának a kváziélő láncreakció révén.[6]
Hivatkozások
szerkesztés- ↑ tert-nitrosobutane - Compound Summary. PubChem Compound. National Center for Biotechnology Information, 2005. március 26. (Hozzáférés: 2012. május 7.)
- ↑ Singh RJ, Hogg N, Joseph J, Kalyanaraman B (1995. február 20.). „Photosensitized decomposition of S-nitrosothiols and 2-methyl-2-nitrosopropane. Possible use for site-directed nitric oxide production”. FEBS Lett 360 (1), 47–51. o. DOI:10.1016/0014-5793(95)00065-h. PMID 7875299.
- ↑ „2-Methyl-2-nitrosopropane and Its Dimer”. Org. Synth. 52, 77. o.; Coll. Vol. 6: 803
- ↑ John C. Stowell (1971). „tert-Alkylnitroso compounds. Synthesis and dimerization equilibriums”. J. Org. Chem. 36 (20), 3055–3056. o. DOI:10.1021/jo00819a038.
- ↑ (1996) „ESR Spin-trapping of a Protein-derived Tyrosyl Radical from the Reaction of Cytochrome c with Hydrogen Peroxide”. J. Biol. Chem. 271 (26), 15498–15503. o. [2009. május 14-i dátummal az eredetiből archiválva]. DOI:10.1074/jbc.271.26.15498. PMID 8663160. (Hozzáférés: 2009. április 6.)
- ↑ (1999) „2-Methyl-2-nitrosopropane as a new regulator of the polymer chain growth”. Mendeleev Communications 9 (6), 250–251. o. DOI:10.1070/mc1999v009n06ABEH001161.
Fordítás
szerkesztésEz a szócikk részben vagy egészben a(z) 2-Methyl-2-nitrosopropane című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.