4-Nitro-klórbenzol

4-nitro-klórbenzol
IUPAC-név	1-klór-4-nitrobenzol
Más nevek	4-klór-1-nitrobenzol; 4-klór-nitrobenzol; p-nitro-klórbenzol; PNCBO
Kémiai azonosítók
CAS-szám	100-00-5
ChemSpider	21106020
KEGG	C14456
SMILES C1=CC(=CC=C1[N+](=O)[O-])Cl
InChI 1/C6H4ClNO2/c7-5-1-3-6(4-2-5)8(9)10/h1-4H
InChIKey	CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C6H4ClNO2
Moláris tömeg	157,55 g/mol
Megjelenés	Halványsárga, szilárd
Sűrűség	1,52 g/cm³ (20 °C)
Olvadáspont	83,6 °C
Forráspont	242,0 °C
Oldhatóság (vízben)	Oldhatatlan
Oldhatóság (egyéb oldószerekben)	Oldható toluolban, éterben, acetonban és forró etanolban
Veszélyek
MSDS	External MSDS
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A 4-nitro-klórbenzol szerves vegyület, képlete ClC₆H₄NO₂. Halványsárga színű szilárd anyag. Iparilag más vegyületek és készítmények gyártására használják, beleértve a gumiban lévő antioxidánsokat. Izomerjei a szintén ClC₆H₄NO₂ képletű 2-nitro-klórbenzol és a 3-nitro-klórbenzol.

Előállítása

Iparilag klórbenzol nitrálásával készül:

$\mathrm {ClC_{6}H_{5}+HNO_{3}\rightarrow ClC_{6}H_{4}NO_{2}+H_{2}O}$

A reakcióban 2- és a 4-nitro izomer is képződik, körülbelül 1:2 arányban, ezeket desztillációval választják el. Elsőként Holleman és munkatársai állították elő 4-bróm-klórbenzol nitrálásával.

Felhasználásai

A 4-nitro-klórbenzolból számos vegyület származtatható. Nitrálással 2,4-dinitro-klórbenzol és 3,4-dinitro-klórbenzol keletkezik. Vassal történő redukálása során 4-klóranilin képződik. A vegyületben a nitrocsoport elektronvonzó természete a benzolgyűrűt képessé teszi a nukleofil aromás szubsztitúcióra, amire a többi hasonló klórbenzol nem képes. Az erős nukleofilek, például a hidroxid, metoxid illetve amid hatására a klorid kicserélődik, így rendre 4-nitrofenol, 4-nitroanizol, illetve 4-nitroanilin keletkezik.

Másik fontos felhasználása a 4-nitro-klórbenzolnak, hogy ha anilinnel kondenzálják, 4-nitro-difenil-amint kapnak. A nitrocsoport reduktív alkilezése másodrendű aril-amidokat ad, melyek hasznos antioxidánsok a gumigyártás során.

A 4-nitro-klórbenzol a Dapson (4-[(4-aminobenzol)-szulfonil]-anilin) nevű lepra elleni gyógyszer alapanyaga

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a(z) 4-Nitrochlorobenzene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.