Biotin
| Biotin[1] | |||
| |||
| |||
| IUPAC-név | 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxohexahidro-1H-tieno[3,4-d]imidazol-4-il]pentánsav | ||
| Más nevek | B7-vitamin; Vitamin H; (3aS,4S,6aR)-biotin; (+)-biotin; Koenzim R;[2] Biopeiderm | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 58-85-5 | ||
| PubChem | 171548 | ||
| ChemSpider | 149962 | ||
| DrugBank | DB00121 | ||
| KEGG | D00029 | ||
| ChEBI | 15956 | ||
| ATC kód | A11HA05 | ||
| Gyógyszer szabadnév | biotin | ||
| Gyógyszerkönyvi név | Biotinum | ||
| |||
| InChIKey | YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N | ||
| UNII | 6SO6U10H04 | ||
| ChEMBL | 857 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C10H16N2O3S | ||
| Moláris tömeg | 244,31 g/mol | ||
| Megjelenés | fehér, tű alakú kristályok | ||
| Olvadáspont | 232–233 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | 22 mg/100 ml | ||
| Veszélyek | |||
| NFPA 704 |  1
1
0
| ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A biotin, más néven B7-vitamin, elavult nevén H-vitamin a vízoldható vitaminok közé tartozó bioaktív vegyület. Kémiai szempontból kéntartalmú heterociklusos, királis karbonsav. Jelenléte szükséges a sejtek zsír és aminosav anyagcseréjéhez, fontos szerepe van a zsírsavak szintézisében, több karboxiláz enzim kofaktora.
A név a görög biotosz (βίοτος: élet) szóból származik.[3]
Ajánlott napi bevitel
szerkesztésAz USA-ban ajánlott napi bevitel:[4]
- 3 éves kor alatt: 10-20 µg
- 4-6 éves korban: 25 µg
- 7-10 éves korban: 30 µg
- Kamaszoknak és felnőtteknek: 30-100 µg.
Fizikai és kémiai tulajdonságai
szerkesztésA biotin színtelen, tűszerű kristályokat képező, szobahőmérsékleten szilárd vegyület. Hideg vízben, etanolban, híg savakban gyengén, meleg vízben, lúgos közegben jobban oldódik. Legtöbb szerves oldószerben oldhatatlan.[5] Levegő oxigénjével nem reagál, hevítésre nem bomlik, olvadáspontja 232–233 °C. Erős savak, lúgok, oxidálószerek és UV-sugárzás hatására elbomlik. Megfelelő tárolás és kíméletes főzés mellett a növényi és állati eredetű élelmiszerek biotinvesztesége 20% alatt marad.[5]
Biokémiai kofaktor szerepe
szerkesztésA D-(+)-biotin karboxiláz, pontosabban karboxitranszferáz enzimek kofaktora, a kémiai szerepe pedig széndioxid transzfer. Néhány fontos enzim, amelyek mellett szerepet játszik:
- Acetil-CoA-karboxiláz alfa
- Acetil-CoA-karboxiláz béta
- Metilkrotonil-CoA karboxiláz
- Propionil-CoA-karboxiláz
- Piruvát-karboxiláz
Funkciója a sejtmagban
szerkesztésA biotinnak a génexpresszió szabályozásában, mégpedig a géncsendesítésben fontos szerep jut. A biotin a H2A, H3 és H4 hisztonok lizinjéhez kötődik, módosítva a kromatin szerkezetét, befolyásolja az átírást több, mint 2000 gén esetében.[6]
Hivatkozások
szerkesztés- ↑ Merck Index, 11th Edition, 1244.
- ↑ Biotin. The Free Medical Dictionary. (Hozzáférés: 2011. október 10.)
- ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 28. o. ISBN 963 8334 96 7
- ↑ A Mayo Clinic tájékoztatója
- ↑ a b Biotin bejegyzése. Römpp Online. Georg Thieme Verlag. Hozzáférés dátuma: 2025. február 1.
- ↑ Y. I. Hassan, J. Zempleni (2006. július). „Epigenetic regulation of chromatin structure and gene function by biotin”. The Journal of Nutrition 136 (7), 1763–1765. o. PMID 16772434. (szabad hozzáférésű publikáció)