Ciklopentán
IUPAC-név Ciklopentán
Más nevek pentametilén
Kémiai azonosítók
CAS-szám 287-92-3
PubChem 9253
EINECS-szám 206-016-6
SMILES
C1CCCC1
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C5H10
Moláris tömeg 70,1 g/mol (0,0701 kg/mol)
Megjelenés átlátszó, színtelen folyadék
Sűrűség 0,751 g/cm³ (751 kg/m³)
Olvadáspont 180,16 K (-94 °C)
Forráspont 322,16 K (49,25 °C)
Oldhatóság (vízben) 0,156 g/L
Savasság (pKa) ~45
Viszkozitás 1,02 cP (17 °C)
Veszélyek
EU osztályozás Gyúlékony (F)
NFPA 704
3
1
0
 
R mondatok R11, R52/53
S mondatok (S2), S9, S16, S29,
S33, S61
Lobbanáspont −37 °C (236,16 K)
Öngyulladási hőmérséklet 361 °C (634,16 K)
Robbanási határ 1,1-8,7% (térfogattört)
LD50 11400 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Rokon vegyületek
Rokon cikloalkánok Ciklopropán
Ciklobután
Ciklohexán
Rokon vegyületek Ciklopentén
Ciklopentadién
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A ciklopentán erősen gyúlékony aliciklusos szénhidrogén, képlete C5H10, CAS-száma 287-92-3. Az öt szénatomból álló gyűrűhöz hidrogénatomok kapcsolódnak alulról és felülről. Színtelen, benzinhez hasonló szagú folyadékként fordul elő. Olvadáspontja −94 °C, forráspontja 49 °C.

A ciklopentán jellemző struktúrája a „boríték” konformáció.

Ipari használat

szerkesztés

A ciklopentánt szintetikus műgyanták és gumiragasztók gyártása során használják és habosító anyag a poliuretán (PUR) szigetelőhab előállításánál, de megtalálható háztartási eszközökben is, mint a hűtőszekrények vagy fagyasztók, melyekben helyettesíti a környezetkárosító fluor-triklórmetánt (CFC-11) és 1-fluor-1,1-diklóretánt (HCFC-141b).[2][3]

Fejlett technológiai eljárásokban, mint a számítógép merevlemezeinek és űreszközök gyártásakor többszörösen alkilezett ciklopentán (MAC) kenőanyagot alkalmaznak azok rendkívül alacsony illékonysága miatt.[forrás?]

Az Egyesült Államok évente több mint fél millió kilogrammot állít elő ebből a vegyületből.

Tulajdonságai

szerkesztés

Hármaspont

hőmérséklet 179,7 K, -93,5 °C
nyomás 8,854 Pa
szublimációs hő 42,6 kJ/mol

Fagyáspont

hőmérséklet 179,2 K, -93,95 °C
fagyáshő 4,9 kJ/mol

Forráspont

hőmérséklet 322,4 K, 49,25 °C
párolgáshő 28,8 kJ/mol

Kritikus pont

hőmérséklet 511,72 K, 238,57 °C
nyomás 4,5712 MPa127 J/mol
kompresszibilitás Z = 0,275
moláris térfogat 260 cm³/mol[4]

A folyadék állandó nyomáson vett fajlagos hőkapacitása szobahőmérsékleten cp = 127 J/mol·K
A gőz állandó nyomáson vett fajlagos hőkapacitása szobahőmérsékleten: cp = 82,8 J/mol·K[5]

Antoine állapotegyenlet:
  (288 K – 322 K között)

Veszélyei

szerkesztés

A ciklopentán gyúlékony, a levegővel alkotott keveréke robbanásveszélyes, szellőztetéssel, nyílt láng eltávolításával, védőruházattal kell védekezni. Bőrre, szembe, szájba kerülése, belégzése esetén ingerlő vagy irritáló hatású, vizes öblögetéssel, aktív szénszuszpenzió ivásával és friss levegő mély légzésével kell kezelni, majd orvoshoz kell fordulni.

Előállítása

szerkesztés

Cikloalkánokat elő lehet állítani katalitikus reformálással. A 2-metilbután például platina katalizátor felhasználásával ciklopentánná alakítható át. Ez különösen jól ismert a gépjárművek esetében, ugyanis az elágazó alkánok sokkal könnyebben elégnek, mint például a gyűrűs ciklopentán.

  1. A ciklopentán vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. 11. 29. (JavaScript szükséges) (angolul)
  2. [1] Archiválva 2008. október 30-i dátummal a Wayback Machine-ben Greenpeace - Appliance Insulation
  3. Dr Caroline Narayan: Production conversion of domestic refrigerators from halogenated to hydrocarbon refrigerants. Deutsche Gesellschaft füt Internationale Zusammenarbeit GmbH. Proklime International. [2016. október 11-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2016. május 29.) 40. oldal a vészhelyzeti adatokkal
  4. Tables of Physical & Chemical Conbstants. Kay&Laby. [2017. március 24-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2016. május 29.)
  5. Ciklopentán. NIST Chemistry Webbook. (Hozzáférés: 2016. május 29.)

Fordítás

szerkesztés
  • Ez a szócikk részben vagy egészben a cyclopentane című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.