Flavonoidok
A flavonoidok a növényvilágban elterjedt gyógyhatású vegyületcsoport, sok gyógynövény a flavonoidoknak köszönheti előnyös tulajdonságait. A másodlagos növényi anyagcseretermékek közé tartoznak, amelyek bioszintézise a poliketid és a sikimisav úton megy végbe.[1] A flavonoidok szobahőmérsékleten szilárd, nem illékony vegyületek.
A flavonoidok onnan kapták a nevüket, hogy a vegyületcsoportba tartozó anyagok zöme sárga színű (flavus latinul sárga). Az UV-fényt elnyelik, így a rovarok számára a virágzat flavonoidtartalma vonzó hatású.
Ezt a vegyületcsoportot Nobel-díjas tudósunk, Szent-Györgyi Albert fedezte fel 1930-ban. Kutatótársaival, köztük Rusznyák István belgyógyásszal megállapította, hogy a flavonoidokkal kombinált C-vitamin jelentős érfalvédő hatással rendelkezik.[2] Ekkor még azt feltételezték, hogy a flavonoidok is a vitaminok közé sorolható, a szervezet számára esszenciális anyagok (a P-vitamin névvel illették ezeket a vegyületeket), később azonban kiderült, hogy fogyasztásuk nem elengedhetetlenül szükséges az egészség megőrzéséhez, így ma a flavonoidokat nem tekintik vitaminnak. Bizonyos flavonoidokat (pl. rutin, heszperidin, diozmin) napjainkban is használnak a gyógyászatban, jellemzően érvédő hatásuk miatt. A flavonoidok széles körű kémiai és biológiai aktivitással rendelkeznek. A legtöbb flavonoid antioxidáns vitaminokkal (A-, C-, E-vitamin) együttesen fejti ki hatását, azok hatását erősíti.
Kémiai szerkezet
szerkesztés
A flavonoid szó szerint a flavon származékait jelenti; a vegyületcsoport erről kapta a nevét. Később hasonló tulajdonságú vegyületeket találtak a flaván, majd az izoflavon származékai között is, és ezeket is besorolták a tágabb értelemben vett flavonoid csoportba (bár molekulaszerkezet szerint a flavon származik a flavánból, és nem fordítva).
Legtágabb értelemben flavonoidokon a kromán fenilszármazékait értjük:
- (szűkebb értelemben vett) flavonoidok: a 2-fenil-kromán (flaván) származékai
- izoflavonoidok: a 3-fenil-kromán (izoflaván) származékai (lásd izoflavonok alább)
- neoflavonoidok: a 4-fenil-kromán származékai. A természetben nem fordulnak elő.
A flavonoidokat a polifenolok közé soroljuk, mert a biológiailag fontos flavonoidok hidroxilcsoportokat tartalmaznak az A-val és B-vel jelölt gyűrűn.
A flavonoidok jellemzője általában a C6-C3-C6 alapszénváz, amely szén-, oxigén és hidrogénatomokból épül fel. Az alapvázban egy oxigénatomot tartalmazó heterociklikus pirán- vagy pirongyűrűn keresztül kapcsolódik a két benzolgyűrű. Ennek az alapszerkezetnek köszönhető a flavonoidok nagyfokú változatossága. Napjainkban több mint négyezer különféle szerkezettel rendelkező flavonoidot azonosítottak már a kutatók.[3]
A flavonoidok kémiai csoportosítása
szerkesztés
A legfontosabb csoport. Rákellenes, kardiovaszkuláris, antibakteriális, antifungális és gyulladásgátló hatásuk van.
A szűkebb értelemben vett flavonoidokat (a 2-fenil-kromán származékait) az ábrán C-vel jelölt gyűrű tulajdonságai szerint csoportosítjuk:
- van-e oxocsoport a 4-es szénatomon
- van-e kettős kötés a 2-es és 3-as szénatom között
- van-e hidroxilcsoport a 3-as szénatomon.
A természetben előforduló flavonoidokban a 3-hidroxil-csoportot majdnem mindig cukormolekula helyettesíti (lásd pl. rutin).
| Csoport | 4-oxo | 2-én | 3-hidroxi | Példák |
|---|---|---|---|---|
| flaván | - | - | - | |
| flavanol | - | - | + | katechin, teaflavin |
| flavanon | + | - | - | naringenin, eriodiktiol, heszperetin |
| flavon | + | + | - | flavon, apigenin, efloxát |
| flavanonol | + | - | + | szilibinin |
| flavonol | + | + | + | kempferol, kvercetin (rutin (vegyület)), miricetin |
Az utóbbi évek vizsgálataiból az derült ki, hogy az antioxidáns hatásért
- a C-gyűrű oxocsoportja (4-oxo oszlop a fenti táblázatban)
- a B-gyűrű o-dihidroxicsoportja (3', 4'-helyzet)
- a C-gyűrű telítetlensége (a 2-es és 3-as szénatom között; 2-én oszlop a fenti táblázatban)
a meghatározó.
Izoflavonok
szerkesztés
Elkülöníthetjük az izoflavonokat - különlegességük a B gyűrű térállása, ami az izoflavonok ösztrogenomimetikus, ösztrogénhatású tulajdonságáért felelős. Ezért az izoflavonokat tartalmazó növények főleg kisebb nőgyógyászati betegségek esetén javasolhatóak. Néhány izoflavonról antiösztrogén hatást írtak le, így a mellrák endokrinterápiája során is használhatónak tűnik a molekulacsoport pár képviselője.
Férfiaknak pont az ösztrogénhatás miatt nem ajánlott az izoflavonokat tartalmazó növények fogyasztása, ugyanis hozzájárulhat az emlő kóros megnagyobbodásához, a gynecomastiához. Izoflavonokat a szója tartalmaz jelentős mennyiségben, de minden flavonoid tartalmú növényben kis mennyiségben megtalálható.
Bioflavonok
szerkesztés
Egy flavonoidot akkor tekintünk bioflavonnak/bioflavonoidnak, ha rendelkezik a P-faktor hatással: a vénák-kapillárisok falát tömíti, a kollagén lebomlását gátolja, így erősíti az érfalakat. A flavonoidokat, feltételezett érvédő hatásuk miatt számos vény nélkül kapható gyógyszer hatóanyagaként is használják. A bioflavonok erős antioxidáns hatással bírnak, így a bőrfiatalság megőrzésében és a tumoros megbetegedések kemoprevenciójában használhatók eredményesen.[4][5]
Egyik jelentős képviselőjük a citromban is megtalálható rutin,[6] amit Szent-Györgyi Albert izolált először, és P-vitaminnak nevezett.[7] A C-vitamin hatását potenciálja és kiegészíti, így általában együtt alkalmazzák őket, például a Rutascorbin tablettában.[8]
Toxikus hatásukat eddig nem mutatták ki. Fő előfordulásuk a citrusfélékben, a kamillában (Matricariae flos), csipkebogyóban (Rosae pseudo-fructus) van.
Fontosabb flavonoid vegyületcsoportok
szerkesztésA flavonoidokon belül jelenleg 13 különféle vegyületcsoportot különböztetünk meg, ezeken belül pedig mintegy 4000 különféle szerkezetű flavonoid határozható meg.[9][10]
Flavanonok
szerkesztésEzeket a flavonoidokat elsősorban a citrusfélék tartalmazzák nagyobb mennyiségben. Eredendő funkciójuk a természetben, hogy kialakítsák a gyümölcsök ízvilágát. Ide tartoznak többek között a keserű neoheszperidózok (ilyeneket tartalmaz például a grapefruit) és az íztelen rutinózok (nagy arányban fordulnak elő a narancsban).
Flavonok
szerkesztésA természetben a növényi szövetek színének kialakításáért felelősek (nagy mennyiségben, fémionokkal komplexet létrehozva), illetve közrejátszanak az íz kialakításában is. Elsősorban a fűszer- és gyógynövények tartalmazzák őket nagyobb mennyiségben, mint például a kakukkfű és a rozmaring. A zöldségfélék és gabonafélék szintén gazdagon tartalmazzák őket.
Flavonolok
szerkesztésSzinte minden növényben megtalálhatóak, de legnagyobb mennyiségben a gyümölcsök és zöldségek, a fűszernövények, illetve a hüvelyesek tartalmazzák őket. A szervezet számára elsősorban azért hasznosak, mert epicatechint és katechint tartalmaznak, amelyek hatékony antioxidánsok.[11]
Antocianidinek
szerkesztésNagy szerepet játszanak a növények színének kialakításában. Elsősorban bogyós gyümölcsökben találhatóak meg, s színük elsősorban a környezet pH értékétől függ. Savas környezetben vöröses, lúgosban pedig kékes színűek. Nagy mennyiségben fellelhetőek a körtében, almában, a különféle csonthéjas gyümölcsök héjában. Emellett gazdag forrásuk a lila hagyma, a vörösbab, a rebarbara és a retek is.
Jegyzetek
szerkesztés- ↑ Sunil Kumar Talapatra, Bani Talapatra: Polyketide Pathway. Biosynthesis of Diverse Classes of Aromatic Compounds (in: Chemistry of Plant Natural Products)
- ↑ Rusznyák I, Szent-Györgyi A: Vitamin P: Flavonols as Vitamins. Nature 138, 27. doi:10.1038/138027a0
- ↑ Flavonoidok élettani hatása az emberi szervezetre.... (Hozzáférés: 2014. április 6.)
- ↑ A flavonoidokat érintő kutatások. [2014. április 7-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2014. április 6.)
- ↑ Matuzalem. [2011. január 25-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2014. április 6.)
- ↑ A rutint népiesen citrinnek is nevezik, bár a citrin eredeti értelmében teljesen más vegyületet jelent.
- ↑ Utóbb kiderült, hogy a rutin nem vitamin, mivel a hiánya nem okoz betegséget, de ez előnyös tulajdonságain mit sem változtat.
- ↑ Milyen élelmiszerekben találunk flavonoidokat?. [2014. április 7-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2014. április 6.)
- ↑ A flavonoidok egészségvédő hatása. (Hozzáférés: 2014. április 6.)
- ↑ Hogyan hatnak a szervezetre a flavonoidok?. [2014. április 7-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2014. április 6.)
- ↑ Csokiegyetem. [2013. augusztus 25-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2014. április 6.)
Források
szerkesztés- Rutin (BioTech)
Szerkezeti képletek:
- 2-Phenylchromane (flaván; ChemSpider)
- Flavone (ChemSpider)
- Isoflavone (ChemSpider)
- Rutin (ChemSpider)
