Galluszsav
| Galluszsav | |||
 |
| ||
| IUPAC-név | 3,4,5-trihidroxibenzoesav | ||
| Más nevek | Galluszsav, pirogallol-5-karbonsav | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | [149-91-7] (vízmentes) [5995-86-8] (monohidrát) | ||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C7H6O5 | ||
| Moláris tömeg | 170,12 g/mol | ||
| Megjelenés | Fehér vagy sárgás színű kristályok | ||
| Sűrűség | 1,694 g/cm³[1] | ||
| Olvadáspont | 253 °C (bomlik)[2] | ||
| Forráspont | (nincs) | ||
| Oldhatóság (vízben) | rossz (11,9 g/dm³, 20 °C)[2] | ||
| Savasság (pKa) | 3,13[2] | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Irritatív (Xi)[1] | ||
| R mondatok | R36/37/38[1] | ||
| S mondatok | S26, S37/39[1] | ||
| LD50 | 5000 mg/kg (nyúl, szájon át)[2] | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon vegyületek | Benzoesav, Fenol, Pirogallol | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A galluszsav (vagy gubacssav) egy szerves vegyület, aromás karbonsav. A sóit gallátoknak nevezik. Vízből egy mól kristályvízzel kristályosodik (monohidrát). Kristályai színtelenek vagy halványsárga színűek, tű alakúak. Íze savanyú, fanyar. 100 °C-ra hevítve kristályvizet veszít. Vízben kevéssé oldódik. Az egyik legelterjedtebb növényi sav.
Kémiai tulajdonságai
szerkesztésHa 250 °C-ra hevítik, megolvad, és közben pirogallollá alakul. Ez a reakció dekarboxilezés. (A dekarboxilezés a karboxilcsoport CO2 formájában való lehasítását jelenti.) Vas(III)-klorid hatására kékesfekete színű csapadék válik le az oldatából.
A szerkezetének megfelelően a fenolok és a karbonsavak reakcióit mutatja. A hidroxilcsoportjaival észtereket és étereket, a karboxilcsoportjával észtert képezhet. A benzolgyűrűhöz kapcsolódó hidroxilcsoportok növelik az aromás gyűrű reakciókészségét (aktiváló hatás).
A galluszsav a pirogallolhoz hasonlóan erős redukálószer. Fémezüstöt választ le az ezüstsók, aranyat az aranysók oldatából. Az oxigént a lúgos oldata elnyeli.
Káliumpermanganát lizergsavvá alakítja.
Előfordulása
szerkesztésA galluszsav az egyik legelterjedtebb növényi sav. A természetben főként kötött állapotban fordul elő a tanninokban. A tanninok a növényvilágban elterjedt vegyületek. Nagy mennyiségű tannint tartalmaz a tölgyfakéreg, a tealevél és a fenyőfakéreg. A legnagyobb mennyiségben a gubacsokban található. Innen a neve is: galla latinul gubacsot jelent.[3] A tanninok azonban kis mennyiségű szabad galluszsavat is tartalmaznak.
A galluszsav számos szárazföldi növényben található, például a Cynomorium coccineum parazita növényben, a Myriophyllum spicatum vízinövényben és a Microcystis aeruginosa kékalgában. A galluszsav megtalálható különféle tölgyfajokban, a Caesalpinia mimosoides-ben, a Boswellia dalzielii szárának kérgében is. Számos élelmiszer - különösen a gyümölcsök (pl. eper, szőlő, banán), teák, szegfűszeg és az ecet - különféle mennyiségben tartalmaz galluszsavat. A szentjánoskenyér gyümölcse is gazdag galluszsavban (24–165 mg/100 g).
A galluszsavat Scheele fedezte fel tanninok penészedésekor 1786-ban.
Előállítása
szerkesztésA galluszsavat tanninok hidrolízisével állítják elő. A gubacsokból a tanninokat kivonják, majd a vizes kivonatot egyes penészgombákkal oltják be. Az ilyen penészgombák olyan enzimet tartalmaznak, amely a tanninokat galluszsavvá és glükózzá bontja, hidrolizálja.
E fermentációs eljárás mellett a galluszsav tanninokból ásványi savas vagy mésztejjel végzett hidrolízissel is kinyerhető.
Felhasználása
szerkesztésA galluszsav vas(III)-sóját tintaként használták „vastinta” néven, még a szintetikus szerves festékek felfedezése előtt. Ma festékek és gyógyszerek előállítására szolgál. Antioxidánsként is alkalmazzák.
Jegyzetek
szerkesztés- ↑ a b c d A galluszsav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 21. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ a b c d A galluszsav (ChemIDplus) (angolul)
- ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 54. o. ISBN 963 8334 96 7
Források
szerkesztés- Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet
- Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
- Bot György: A szerves kémia alapjai
- Zemplén Géza: Szerves kémia