Hexametilén-diamin
A hexametilén-diamin egy, a diaminok közé tartozó szerves vegyület, melynek képlete H2N(CH2)6NH2. Standard körülmények között színtelen, szilárd kristályos anyag, szaga a piperidinére emlékeztet. A vegyület a poliamidok, köztük a nejlon gyártásának fontos alapanyaga, és évente körülbelül egymillió tonnányit állítanak elő belőle.[4]
| Hexametilén-diamin[1][2] | |||
| |||
| |||
| |||
| IUPAC-név | Hexán-1,6-diamin[3] | ||
| Más nevek | 1,6-Diaminohexán | ||
| Kémiai azonosítók | |||
| CAS-szám | 124-09-4 | ||
| PubChem | 16402 | ||
| ChemSpider | 13835579 | ||
| EINECS-szám | 204-679-6 | ||
| DrugBank | DB03260 | ||
| MeSH | 1,6-diaminohexane | ||
| ChEBI | 39618 | ||
| RTECS szám | MO1180000 | ||
| |||
| InChIKey | NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 1098307 | ||
| Gmelin | 2578 | ||
| ChEMBL | 303004 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C6H16N2 | ||
| Moláris tömeg | 116,20 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen kristályok | ||
| Sűrűség | 0,84 g/mL | ||
| Olvadáspont | 39–42 °C | ||
| Forráspont | 204,55 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | 490 g L−1 | ||
| Megoszlási hányados | 0,386 | ||
| Termokémia | |||
| Std. képződési entalpia ΔfH |
−205 kJ mol−1 | ||
| Veszélyek | |||
| NFPA 704 |  2
3
0
| ||
| R mondatok | R21/22, R34, R37 | ||
| S mondatok | (S1/2), S22, S26, S36/37/39, S45 | ||
| Robbanási határ | 0,7–6,3% | ||
| LD50 | 750 mg kg−1 (patkány, szájon át) | ||
| Az infoboxban SI-mértékegységek szerepelnek. Ahol lehetséges, az adatok standardállapotra (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük. | |||
Előállítás
szerkesztésA hexametilén-diamint iparilag az adiponitril hidrogénezésével állítják elő:
- NC(CH2)4CN + 4 H2 → H2N(CH2)6NH2
A hidrogénezés két különböző módszer alapján történhet. Az egyik, DuPont által kifejlesztett eljárásban a hidrogénezést ammónia jelenlétében, 250 bar nyomáson végzik vas katalizátor jelenlétében. Egy másik eljárásban a hidrogénezés oldószer nélkül, 40 bar nyomáson történik, kis mennyiségekben adagolt alkálifém-hidroxidokkal Raney-nikkel katalizátor jelenlétében.
Felhasználás
szerkesztésA hexametilén-diamint szinte kizárólag polimerek előállítására használják. Az előállított diamin legnagyobb részét a nejlon 66 előállítására használják, mely az adipinsavval való polikondenzációval történik. Felhasználják még hexametilén-diizocianát (HDI) gyártására, ami a poliuretánok egyik alapanyaga.
Források
szerkesztés- ↑ Merck Index, 11th Edition, 4614.
- ↑ MSDS. [2017. július 31-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2017. február 21.)
- ↑ 1,6-diaminohexane - Compound Summary. PubChem Compound. National Center for Biotechnology Information, 2005. március 26. (Hozzáférés: 2012. május 29.)
- ↑ Robert A. Smiley "Hexamethylenediamine" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a12 629
Fordítás
szerkesztésEz a szócikk részben vagy egészben a Hexamethylenediamine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
