A Hofmann-elimináció aminok eliminációs reakciója, melynek során a legkevésbé stabil (legkevésbé szubsztituált) alkén, a Hofmann-termék keletkezik. Ez ellentétes a Zajcev-szabállyal, mely szerint a szokásos eliminációs reakciók eredményeként a legstabilabb alkén keletkezik. Az elnevezés a reakció felfedezőjére – August Wilhelm von Hofmann – utal.[1][2]

A reakció során az amint metil-jodid feleslegével kvaterner ammónium-jodid sóvá alakítják (kimerítő metilezés), majd ezüst(I)-oxiddal és vízzel kezelve kvaterner ammónium-hidroxid keletkezik. A sót melegítéssel elbontva nagyrészt a Hofmann-termék keletkezik – ennek oka, hogy a távozó csoport sztérikus árnyékoló hatása miatt a hidroxidion a könnyebben hozzáférhető hidrogént fogja lehasítani.

Hofmann-elimináció

Az egyik példa a transz-ciklooktén szintézise:[3]

A transz-ciklooktén szintézise

Fordítás

szerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben a Hofmann elimination című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

További olvasnivalók

szerkesztés