Inolok
Az inolok vagy alkinolok olyan szerves vegyületek, amelyekben a hidroxilcsoport hármas kötésű (alkin) szénatomhoz kapcsolódik. Az inolokból protonleadással keletkező anion az inolát anion. Egyetlen olyan inol létezik, amelyben mindkét hármas kötésű szénatomhoz hidroxilcsoport kapcsolódik, ez az etindiol (acetiléndiol).
Inolátok
szerkesztés
Az inolát anionban egy egyszeresen negatív töltésű oxigén kapcsolódik egy hármas kötésű (alkin) szénatomhoz.[1] Elsőként 1975-ben állította elő Schöllkopf és Hoppe 3,4-difenilizoxazol n-butillítiumos fragmentációjával.[2]
Szintézisekben ketén prekurzorként viselkednek.
Inol-ketén tautoméria
szerkesztésAz inolok a ketének tautomerjei. Az inol forma rendszerint instabil, és rövid idő alatt keténné alakul. Ennek oka, hogy az oxigén elektronegatívabb, mint a szén, ezért erősebb kötéseket létesít. Az etinol például gyorsan keténné alakul:
| Inol-ketén tautomerek | |
|---|---|
| |
|
| Etinol | Ketén |
Jegyzetek
szerkesztés- ↑ M. Shindo (2007). „Synthetic uses of ynolates”. Tetrahedron 63 (1), 10–36. o. DOI:10.1016/j.tet.2006.09.013.
- ↑ U. Schöllkopf and I. Hoppe (1975). „Lithium Phenylethynolate and Its Reaction with Carbonyl Compounds to Give β-Lactones”. Angewandte Chemie International Edition in English 14 (11), 765. o. DOI:10.1002/anie.197507651.
Fordítás
szerkesztésEz a szócikk részben vagy egészben a Ynol című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.