Klóretán
IUPAC-név klóretán
Más nevek etil-klorid
Kémiai azonosítók
CAS-szám 75-00-3
RTECS szám KH7525000
ATC kód N01BX01
Gyógyszer szabadnév ethyl chloride
SMILES
CCCl
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C2H5Cl
Moláris tömeg 64,51 g mol−1
Megjelenés színtelen gáz
Sűrűség 0,9239 g/cm³ (0 °C-on)[1]
0,9054 g/ml (folyadékfázis, forrásponton)[2]
Olvadáspont −138,3 °C[2]
Forráspont 12,28 °C[2]
Oldhatóság (vízben) 5,74 g/l[2]
Gőznyomás 1,343 bar (20 °C)
1,9 bar (30 °C)
3,4 bar (50 °C)[2]
Kristályszerkezet
Dipólusmomentum 2,06 D
Termokémia
Std. képződési
entalpia
ΔfHo298
−137 kJ/mol[4][3]
Standard moláris
entrópia
So298
190,8 J/mol·K[3]
Hőkapacitás, C 104,3 J/mol·K[3]
Veszélyek
Főbb veszélyek Fokozottan tűzveszélyes (F+)
Ártalmas (Xn)[2]
NFPA 704
4
2
2
 
R mondatok R12, R40, R52/53[2]
S mondatok (S2), S9, S16, S33, S36/37, S61[2]
Rokon vegyületek
Rokon halogénezett szénhidrogének 1,1-diklóretán

1,2-diklóretán
1,1,1-triklóretán
1,1,2-triklóretán
brómetán
klórmetán

Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A klóretán vagy etil-klorid egy halogénezett szénhidrogén, az etán klórtartalmú származéka. Színtelen, szúrós szagú, gyúlékony gáz, könnyen cseppfolyósítható.[5] A klóretán gőze kábító, narkotikus, gyengén altató hatású. Vízben és kloroformban csak kis mértékben oldódik, de jól oldható alkoholban és éterben.[1] A cseppfolyósított klóretánt a gyógyászatban helyi érzéstelenítésre használják.

Kémiai tulajdonságai

szerkesztés

Vizes oldatban hidrolizál, különösen, ha lúgok vannak jelen. A hidrolízis termékei az etanol és a sósav. Ez egy szubsztitúciós reakció. Gyúlékony gáz, lángja zöldes szegélyű. Az égésének termékei a víz, a szén-dioxid és a sósav, de az égéstermékek között a mérgező foszgén is megtalálható.

Fizikai tulajdonságai

szerkesztés

Hármaspontja -138 °C[6]

Fagyáspontja -136 °C, fagyáshője 4,45 kJ/mol

Forráspontja +15,8 °C, párolgáshője 24,6 kJ/mol

Kritikus pontja 182,7 °C 52,4 bar nyomáson; sűrűsége 330 kg/m³

A fentiekből következően nulla Celsius fokon lehet akár folyadék és gőz is; szobahőmérsékleten viszont már csak gőz.

Az Antoine állapotegyenlet:  

Előállítása

szerkesztés

A klóretánt etilénből gyártják hidrogén-klorid addíciójával.

 .

Korábban etil-alkoholból állították elő sósavval, vízmentes cink-klorid jelenlétében.

 

Felhasználása

szerkesztés

A gyógyászatban helyi érzéstelenítésre használják. Cseppfolyósított klóretánt fecskendeznek a bőrre. A cseppfolyós etil-klorid elpárolog, a szövetekből hőt von el, lehűti őket. A fájdalomérzetet ezáltal csökkenti.

Etilezőszerként is alkalmazzák. A benzinhez az oktánszám növelése érdekében korábban adott adalékanyagot, az ólom-tetraetilt (vagy tetraetil-ólmot) is az ólom nátriumötvözetéből állították elő klóretán segítségével.

 
  • Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
  • Bot György: A szerves kémia alapjai
  • Furka Árpád: Szerves kémia
  • Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai
  • Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet

Hivatkozások

szerkesztés
  1. a b William M. Haynes. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th edition, Boca Raton: CRC Press, 3-106. o. (2016). ISBN 978-1-4987-5429-3 
  2. a b c d e f g h A klóretán vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 18. (JavaScript szükséges) (angolul)
  3. a b c d http://chemister.ru/Database/properties-en.php?dbid=1&id=1545
  4. Ethyl chloride a Linstrom, P.J.; Mallard, W.G. (eds.) NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. adatbázisában, http://webbook.nist.gov (hozzáférés: 2014-05-26)
  5. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6337
  6. https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Name=chloroethane&Units=SI