Meldrum-sav

Meldrum-sav
IUPAC-név 2,2-dimetil-1,3-dioxán-4,6-dion
Kémiai azonosítók
CAS-szám 2033-24-1
PubChem 16249
ChemSpider 15418
EINECS-szám 217-992-8
RTECS szám JH0800000
SMILES
O=C1OC(OC(=O)C1)(C)C
InChI
1/C6H8O4/c1-6(2)9-4(7)3-5(8)10-6/h3H2,1-2H3
InChIKey GXHFUVWIGNLZSC-UHFFFAOYSA-N
Beilstein 117310
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H8O4
Moláris tömeg 144,13 g/mol
Sűrűség 1,569 g/cm³
Olvadáspont 92-96 °C
Forráspont 324.6 °C
Oldhatóság (vízben) 2,5 g/100 mL
Savasság (pKa) 4.97
Veszélyek
Főbb veszélyek Xi (irritáló)
R mondatok R36 R37 R38
S mondatok S24 S25 S37 S39
Lobbanáspont 150,1 °C
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A Meldrum-sav barnásfehér szilárd anyag (op. 96 °C). Vízben jól oldódik. Erős sav, amit sokáig „rendellenesnek” tartottak, mert sokkal (8 nagyságrenddel) erősebb, mint a hozzá legjobban hasonlító dimetil-malonát. A rejtélyt 2004-ben Ohwada oldotta meg munkatársaival, különböző számítások alapján.

Előállítás

szerkesztés

A vegyületet először Andrew Norman Meldrum állította elő 1908-ban malonsavból és acetonból kénsav és ecetsav-anhidrid jelenlétében:

 
A Meldrum-sav szintézise.

Meldrum azt hitte, hogy a β-hidroxi-izopropil-malonsav β-laktonját állította elő (lásd az ábrán).

Kapcsolódó szócikkek

szerkesztés


Fordítás

szerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben a Meldrum's acid című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.