Protikus oldószer
A protikus oldószer olyan oldószer, amelyben oxigén- vagy nitrogénatomhoz kapcsolódó hidrogénatom található (mint a hidroxil- vagy aminocsoportban). Általános értelemben bármely oldószert, mely labilis (disszociábilis) H+-t tartalmaz, protikus oldószernek nevezzük. Ezzel szemben az aprotikus oldószer nem képes hidrogén donálására.
Poláris protikus oldószerek
szerkesztésA poláris protikus oldószereket gyakran használják sók feloldására. Ezek az oldószerek általában nagy dielektromos állandóval és nagy polaritással rendelkeznek.
A protikus oldószerek közös jellemzői:
- az oldószermolekulák között hidrogénkötés található
- az oldószermolekulán savas hidrogén található (bár a savasság akár nagyon kis mértékű is lehet – mint például az etanol esetén)
- a sókat oldják
- a kationokat nemkötő elektronpárral
- az anionokat hidrogénkötéssel
Protikus oldószer például a víz, a legtöbb alkohol, a hangyasav, a hidrogén-fluorid vagy az ammónia. A poláris protikus oldószerek kedveznek az SN1 reakciónak, míg az SN2 reakció számára a poláris aprotikus oldószerek kedvezőek.
Poláris aprotikus oldószerek
szerkesztésA poláris aprotikus oldószerek olyan oldószerek, amelyek számos sót feloldanak, de nincs bennük savas hidrogén. Ezen oldószerek dielektromos állandója és polaritása általában közepes értékű. Bár a IUPAC nem javasolja a „poláris aprotikus” kifejezés használatát, az ilyen oldószereket mint nagy dielektromos állandójú és nagy dipólusmomentumú anyagokat írja le, ilyen például a dimetil-szulfoxid. További, a IUPAC követelményeknek megfelelő példák az acetonitril, a DMF és a HMPA.[1]
Az aprotikus oldószerek közös jellemzői:
- hidrogénkötés fogadására képes oldószerek
- az oldószernek nincs savas hidrogéncentruma (az aceton és az észterek nem felelnek meg ennek a feltételnek)
- oldják a szerves sókat, például a tetraetilammónium-jodidot
A poláris aprotikus oldószerek gyakran elengedhetetlenek az erős bázist használó reakciók végzéséhez, ilyenek például a Grignard-reagens vagy az n-butillítium reakciói. Ezek a reagensek a protikus oldószerekkel reakcióba lépnek:
- C4H9Li + HOCH3 → C4H10 + LiOCH3
A dipoláris aprotikus oldószerekre példa a metilpirrolidon.
A gyakori oldószerek tulajdonságai
szerkesztésAz oldószereket apoláris, poláris aprotikus és poláris protikus csoportokba soroltan, növekvő polaritás szerint vannak rendezve. A polaritás mértékét a dielektromos állandóval adjuk meg. Az oldószerek azon tulajdonságait, melyek a víz megfelelő értékét meghaladják, félkövér kiemelés jelöli.
| Oldószer | Kémiai képlet | Forráspont | Dielektromos állandó | Sűrűség | Dipólusmomentum (D) |
|---|---|---|---|---|---|
| Apoláris oldószerek | |||||
| hexán | CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3 | 69 °C | 2,0 | 0,655 g/ml | 0,00 D |
| benzol | C6H6 | 80 °C | 2,3 | 0,879 g/ml | 0,00 D |
| toluol | C6H5−CH3 | 111 °C | 2,4 | 0,867 g/ml | 0,36 D |
| 1,4-dioxán | /−CH2−CH2−O−CH2−CH2−O−\ | 101 °C | 2,3 | 1,033 g/ml | 0,45 D |
| kloroform | CHCl3 | 61 °C | 4,8 | 1,498 g/ml | 1,04 D |
| dietil-éter | CH3−CH2−O−CH2−CH3 | 35 °C | 4,3 | 0,713 g/ml | 1,15 D |
| diklórmetán (DKM) | CH2Cl2 | 40 °C | 9,1 | 1,3266 g/ml | 1,60 D |
| Poláris aprotikus oldószerek | |||||
| tetrahidrofurán (THF) | /−CH2−CH2−O−CH2−CH2−\ | 66 °C | 7,5 | 0,886 g/mL | 1,75 D |
| etil-acetát (EtOAc) | CH3−C(=O)−O−CH2−CH3 | 77 °C | 6,0 | 0,894 g/mL | 1,78 D |
| aceton | CH3−C(=O)−CH3 | 56 °C | 21 | 0,786 g/mL | 2.88 D |
| dimetilformamid (DMF) | H−C(=O)N(CH3)2 | 153 °C | 38 | 0,944 g/ml | 3.82 D |
| acetonitril (MeCN) | CH3−C≡N | 82 °C | 37 | 0,786 g/ml | 3.92 D |
| dimetil-szulfoxid (DMSO) | CH3−S(=O)−CH3 | 189 °C | 47 | 1.092 g/ml | 3.96 D |
| Poláris protikus oldószerek | |||||
| hangyasav | H−C(=O)OH | 101 °C | 58 | 1,21 g/ml | 1,41 D |
| n-butanol | CH3−CH2−CH2−CH2−OH | 118 °C | 18 | 0,810 g/ml | 1,63 D |
| izopropanol (IPA) | CH3−CH(−OH)−CH3 | 82 °C | 18 | 0,785 g/ml | 1,66 D |
| nitrometán | CH3−NO2 | 100–103 °C | 35,87 | 1,1371 g/mL | 3,56 D |
| etanol (EtOH) | CH3−CH2−OH | 79 °C | 30 | 0,789 g/ml | 1,69 D |
| metanol (MeOH) | CH3−OH | 65 °C | 33 | 0,791 g/ml | 1,70 D |
| ecetsav (AcOH) | CH3−C(=O)OH | 118 °C | 6,2 | 1,049 g/ml | 1,74 D |
| víz | H−O−H | 100 °C | 80 | 1,000 g/ml | 1,85 D |
Kapcsolódó szócikkek
szerkesztésFordítás
szerkesztésEz a szócikk részben vagy egészben a Protic solvent című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Hivatkozások
szerkesztés- Loudon, G. Mark. Organic Chemistry 4th ed. New York: Oxford University Press. 2002. pg 317.