Szulfonsavak

Szulfonsavaknak azokat a szerves savakat nevezzük, melyek általános képlete R−S(=O)₂−OH, ahol az R többnyire szénhidrogén oldalláncot jelöl.

A szulfonsavak általános szerkezete.

Szulfonsavak (R−S(=O)₂−OH)

A metánszulfonsav kalottamodellje

A szulfonsavak jellemzően sokkal erősebb savak, mint a megfelelő karbonsavak, egyedülálló sajátságuk, hogy szorosan képesek kötődni fehérjékhez és szénhidrátokhoz, ezért a legtöbb „mosható” színezék szulfonsav- vagy szulfonilcsoportot tartalmaz. Számos anyag előállításában katalizátorként és köztitermékként is használják. A szulfonsavakat és sóikat, a szulfonátokat rendkívül széles körben használják, például detergensekben, antibakteriális gyógyszerekben (szulfonamidok), anioncserélő gyantákban víztisztításhoz és színezékekben. A legegyszerűbb példa a metánszulfonsav (CH₃SO₂OH), mely gyakran használt szerves kémiai reagens. Fontos reagens a p-toluolszulfonsav is. A p-krezidinszulfonsavat élelmiszer-színezékek előállításához használják.

Szulfonsavészterek (R−S(=O)₂−OR)

Metil-triflát

A szulfonsavészterek R−S(=O)₂−OR általános képletű szerves vegyületek. A szulfonsavészterek – például a metil-triflát – jó távozó csoportok alifás nukleofil szubsztitúciós reakciókban.

Szulfonil-halogenidek (R−S(=O)₂−X)

Szulfonil-halogenid csoportról akkor beszélünk, ha a szulfonil funkciós csoport egy halogénatomhoz kapcsolódik. Általános képletük R−S(=O)₂−X, ahol X halogén.

Előállításuk

Szulfonsav a megfelelő szénhidrogén szulfonálásával állítható elő. Alkánok esetében a reakciót végezhetik kén-trioxiddal gázfázisban, vagy óleummal vagy klórszulfonsavval melegítve. Az aromás szénhidrogéneket tömény kénsavval, óleummal, esetleg klórszulfonsavval reagáltatva szulfonálják.

Tulajdonságaik

Az alkánszulfonsavak többnyire nem vagy nehezen kristályosítható, szirupszerű vegyületek. A vízmentes aromás szulfonsavak erősen higroszkóposak. Magas olvadáspontú, víztartalmú kristályaik a vizet kémiailag kötött formában, hidroxónium-szulfát (R-SO−3 H₃O⁺) alakjában tartalmazzák.

A szulfonsavak erős savak, vízben általában jól, szerves oldószerben nem oldódnak. A kénsavval szemben kalcium- és báriumsójuk is vízoldható.

Lásd még

• Kénsav H₂SO₄
• Szulfónium S⁺, S⁺R₃

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Sulfonic acid című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Hivatkozások

• J.A. Titus, R. Haugland, S.O. Sharrow and D.M. Segal , Texas red, a hydrophilic, red-emitting fluorophore for use with fluorescein in dual parameter flow microfluorometric and fluorescence microscopic studies. J. Immunol. Methods 50 (1982), pp. 193–204. doi:10.1016/0022-1759(82)90225-3
• C. Lefevre, H.C. Kang, R.P. Haugland, N. Malekzadeh, S. Arttamangkul, and R. P. Haugland, Texas Red-X and Rhodamine Red-X, New Derivatives of Sulforhodamine 101 and Lissamine Rhodamine B with Improved Labeling and Fluorescence Properties, Bioconj Chem 1996, 7(4):482-9 doi:10.1021/bc960034p