Tereftálsav
| Tereftálsav | |||
 Tereftálsav | |||
| |||
| IUPAC-név | Tereftálsav | ||
| Szabályos név | Benzol-1,4-dikarbonsav | ||
| Más nevek | para-ftálsav | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 100-21-0 | ||
| RTECS szám | WZ0875000 | ||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C6H4(COOH)2 | ||
| Moláris tömeg | 166,13 g/mol | ||
| Megjelenés | fehér kristályok vagy por | ||
| Sűrűség | 1,51 g/cm³ (20 °C)[1] | ||
| Olvadáspont | 300 °C fölött szublimál | ||
| Oldhatóság (vízben) | 15 mg/l, 20 °C[1] | ||
| Oldhatóság | Oldható dimetil-szulfoxidban, dimetilformamidban, és lúgokban | ||
| Savasság (pKa) | pKs1=3,54 25°C-on pKs2=4,46 25°C-on[2] | ||
| Kristályszerkezet | |||
| Dipólusmomentum | nulla | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | nincs veszélyességi szimbólum[1] | ||
| R mondatok | Nincs R-mondat[1] | ||
| S mondatok | Nincs S-mondat[1] | ||
| Lobbanáspont | 260 °C[1] | ||
| LD50 | >6400 mg/kg[1] | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon karbonsavak | Ftálsav Izoftálsav Benzoesav p-toluilsav | ||
| Rokon vegyületek | p-xilol Polietilén-tereftalát Dimetil-tereftalát | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A tereftálsav (vagy 1,4-benzoldikarbonsav) egy szerves vegyület, pontosabban egy aromás dikarbonsav. Nevét a görög terebinthosz (τερεβίνθινος = terpentinfa) és a ftálsav összevonásából kapta, a tereftálsavat ui. eredetileg terpentinből nyerték.[3]
Benzolgyűrűt tartalmaz, a gyűrűhöz két karboxilcsoport kapcsolódik para-, azaz átellenes helyzetben. Két izomerje létezik, ezek a ftálsav és az izoftálsav. Színtelen, kristályos anyag, hevítésekor 300 °C körüli hőmérsékleten szublimál, anélkül, hogy megolvadna vagy elbomlana. Vízben gyakorlatilag nem oldódik. Fontos műanyagipari alapanyag, főként poliészter típusú műanyagokat gyártanak belőle, amelyeket például fóliák és műszálak gyártására használnak.
Kémiai tulajdonságai
szerkesztésA ftálsavhoz hasonlóan az aromás gyűrűje hidrogénezéssel viszonylag könnyen telíthető. A ftálsavval ellentétben a molekulájában található két karboxilcsoport helyzete miatt a tereftálsavból nem képződhet (a ftálsav-anhidridhez hasonló) intramolekuláris anhidrid. A sói és az észterei a tereftalátok.
Előállítása
szerkesztésFőként para-xilol oxidációjával állítják elő, de más két p-helyzetű oldalláncot tartalmazó benzolszármazékok oxidálásakor is keletkezik. A p-xilol oxidációját a levegő oxigénjével végzik, egy kobalt- és mangánsókat tartalmazó katalizátor jelenlétében.
Felhasználása
szerkesztésA tereftálsav a műanyagipar fontos alapanyaga, az ipar nagy mennyiségben igényli. Főként poliészter típusú műanyagokat gyártanak belőle egy kétértékű alkohollal való polikondenzáció útján. A legfontosabb ilyen műanyag a poli(etilén-tereftalát), amelyet tereftálsavból és etilénglikolból gyártanak. A tereftálsavból gyártott műanyagokat például fóliák és szintetikus szálak gyártására használják. Készülnek belőle poliamid műanyagok is.
Jegyzetek
szerkesztés- ↑ a b c d e f g A tereftálsav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. november 6. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ CHEMINFO: Terephthalic acid (Tereftálsav)
- ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 139. o. ISBN 963 8334 96 7
Források
szerkesztés- Bruckner Győző: Szerves kémia, II-1 es kötet
- Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai
- Furka Árpád: Szerves kémia
- Dr. Otto – Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1984. 4 kötet., 576–577. o. ISBN 963-10-3269-8