Oxitetraciklin

Az oxitetraciklin (INN: oxytetracycline) a Streptomyces rimosus növekedése során termelődő antimikrobiális anyag. A széles spektrumú tetraciklinek közül másodikként fedezték fel. A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Oxitetraciklin-hidroklorid (Oxytetracyclini hydrochloridum) néven hivatalos.

Oxitetraciklin
IUPAC-név
(4S,4aR,5S,5aR,6S,12aS)-2-(aminokarbonil)-4-dimetilamino -3,5,6,10,11,12a-hexahidroxi-6-metil-4,4a,5,5a,6,12a-hexahidrotetracén-1,12-dion
Kémiai azonosítók
CAS-szám	79-57-2
PubChem	5353856
DrugBank	APRD00019
ATC kód	J01AA06, D06AA03 G01AA07 S01AA04 J01AA56
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C22H24N2O9
Moláris tömeg	460,434 g/mol
Terápiás előírások
Jogi státusz	receptköteles (HU)
Terhességi kategória	D: (USA) D: (AUS)
Alkalmazás	orális, főleg helyi (szemcsepp, bőr)

Történet

Az oxitetraciklin szerkezetét az izolálása után 1953-ban a későbbi kémiai Nobel-díjas Robert B. Woodward határozta meg. A felfedezés lehetővé tette a Pfizer számára a vegyület tömeges előállítását, és piacra dobását Terramycin néven. A felfedezés mérföldkőnek számított a tetraciklinek kutatása után, hiszen lehetővé tette a félszintetikus Doxiciklin előállítását, ami egyike a leggyakrabban használt antibiotikumoknak manapság.

Hatásspektrum

A tetraciklinek csoportjára a széles antimikrobiális aktivitás, főleg bakteriosztatikus hatás jellemző.

A bakteriális riboszóma 30S alegységéhez reverzibilisen kötődnek, gátolják az aminoacil-tRNS-nek az mRNS-riboszóma komplexhoz való kötődését, és így a bakteriális proteinszintézist. Általában hatékonyak a mycoplasmák, rickettsiák, spirochaeták, sok aerob és anaerob Gram-pozitív és Gram-negatív baktériummal, valamint néhány protozoonnal szemben is.

Oxitetraciklinre általában érzékeny kórokozók

• Actinomyces,
• Chlamydia,
• Mycoplasma fajok,
• Ureaplasma urealyticum,
• Rickettsiák (Coxiella burnetii is),
• Spirochaeták (Borrelia, Leptospira, Treponema fajok is).

Gram-negatív aerobok

• Bordetella pertussis,
• Brucella fajok,
• Calymmatobacterium granulomatis,
• Campylobacter fajok,
• néhány Enterobacteriaceae (Yersinia pestis)
• Serratia marcescens és a Proteusok általában rezisztensek,
• Francisella tularenseis,
• Haemophilus,
• Neisseria és Pasturella fajok,
• Pseudomonas mallei és pseudomallei (P. aeruginosa általában rezisztens),
• Vibrio fajok.

Gram-pozitív aerobok

• Bacillus anthracis,
• Listeria monocytogenes,
• néhány Staphylococcus és Streptococcus.

Érzékeny anaerobok

• Bacteroides,
• Fusobacterium,
• Clostridium fajok (a rezisztencia gyakori).

Változó érzékenységet mutató kórokozók

Néhány protozoon, így a Plasmodium falciparum érzékeny lehet.

Rezisztens kórokozók

Gombák és vírusok biztosan rezisztensek.

Farmakokinetikai tulajdonságok

A gyógyszer felszívódásáról nem rendelkezünk adattal. A vegyületnek 20-30%-a a vérbe kerülve fehérjéhez kötődik, a placentán is áthalad, terhességben nem alkalmazható. A felezési ideje 9 és fél óra, főleg a vesén át változatlan formában ürül.

Mellékhatás

A mellékhatások közül a leggyakoribbak a gyomor-bélrendszeri panaszok, de fotoszenzitiv reakciók is előfordulhatnak, ezért arra érzékenynek kerülni kell a közvetlen napsütést. Kalciummal komplexet képez, kötődik ahhoz, ezért fejlődő csontokba, fogakba beépülhet, emiatt 12 éves kor alatt, és terhességben nem ajánlott. A tej kalciumtartalmával is komplexet képez, ezért tejjel nem szedhető be, mert a komplex nem képes felszívódni, a gyógyszer nem fog hatni. Rezisztens mikroorganizmusok, elsősorban gombák (Candida) elszaporodhatnak, és fertőzést okozhatnak, ez helyi kezelés (például kenőcs) során a legfontosabb, gyakori mellékhatás, ha kialakul a kezelést abba kell hagyni.

Készítmények

• Tetran (Wagner)---kenőcs, sebhintőpor és szemkenőcs formájában
• hidrocortizonnal kombinációban több készítményben előfordul:

- Oxycort spray
- Tetran-Hydrocortison kenőcs

• triamkinolonnal kombinációban:

- Polcortolon TC spray