Tvisztán
| Tvisztán | |||
 |
| ||
| IUPAC-név | triciklo[4.4.0.03,8]dekán | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 253-14-5 | ||
| |||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C10H16 | ||
| Moláris tömeg | 136,23 g/mol | ||
| Olvadáspont | 163–164,8 °C | ||
| Kristályszerkezet | |||
| Koordinációs geometria |
D2 | ||
| Dipólusmomentum | 0 D | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A tvisztán (IUPAC néven: triciklo[4.4.0.03,8]dekán[2]) szerves vegyület, képlete C10H16.[3] A legegyszerűbb diamondoid, az adamantán izomerje, és utóbbi vegyülethez hasonlóan kevéssé illékony. Nevét onnan kapta, hogy a molekuláját alkotó gyűrűk a ciklohexán csavart kád (angolul twist-boat) konformációjába vannak kényszerülve.[1] A tvisztánról elsőként Whitlock számolt be 1962-ben.[4]
Előállítása
szerkesztésTöbb szintézise is ismert. Az eredeti, 1962-es eljárás biciklo[2.2.2]oktán szerkezetből indult ki.[4] Egy 1967-es publikációban egy cisz-dekalin diketon intramolekuláris aldolkondenzációs reakcióját írták le.[5] A baszketán hidrogénezésének terméke.[6]
Szimmetriája
szerkesztésEgyetlen szimmetriaművelete a forgatás, 3 darab kétfogású szimmetriatengelye létezik – ezeket a bal oldali ábra mutatja –, így a D2 pontcsoportba tartozik. Bár a tvisztánban négy sztereocentrum található, csak két enantiomerje létezik, mivel a C2 tengely mentén a molekula szimmetrikus.[7]
Politvisztán
szerkesztésA politvisztán egymáshoz kapcsolódó tvisztánegységekből álló hipotetikus polimer, melynek szintézise még várat magára.[8][9][10][11]
Jegyzetek
szerkesztés- ↑ a b Beyer, Hans; Walter, Wolfgang & trans. Douglas Lloyd, Organic Chemistry, Horwood Publishing, pp. 416, ISBN 1-898563-37-3, <https://books.google.com/books?id=RXX2RaCplmAC>. Hozzáférés ideje: 2008-12-09
- ↑ Quinkert, Gerhard; Egert, Ernst & Griesinger, Christian et al., Aspects of Organic Chemistry: Structure, Basel, Switzerland: Helvetica Chimica Acta, pp. 107, ISBN 3-906390-15-2, <https://books.google.com/books?id=8k0y-3MY0WgC>. Hozzáférés ideje: 2008-12-09
- ↑ Classics in Hydrocarbon Chemistry: Syntheses, Concepts, Perspectives Henning Hopf ISBN 978-3-527-29606-4. 2000
- ↑ a b Tricyclo[4.4.0.03.8]Decane H. W. Whitlock Journal of the American Chemical Society 1962 84 (17), 3412-3413 doi:10.1021/ja00876a047
- ↑ A new synthesis of twistane Jean Gauthier, Pierre Deslongchamps Canadian Journal of Chemistry, 1967, 45(3): 297-300, doi:10.1139/v67-052
- ↑ Ho, Tse-Lok, Symmetry: A Basis for Synthesis Design, Wiley-IEEE, pp. 69, ISBN 0-471-57376-0, <https://books.google.com/books?id=7kvAOwqRU0sC>. Hozzáférés ideje: 2008-12-10
- ↑ Kalsi, P. S., Stereochemistry Conformation and Mechanism, New Age Publishers, pp. 94, ISBN 81-224-1564-4, <https://books.google.com/books?id=XLWpHCMP63YC>. Hozzáférés ideje: 2008-12-10
- ↑ Barua, S. R., Quanz, H., Olbrich, M., Schreiner, P. R., Trauner, D. and Allen, W. D. (2014), Polytwistane. Chem. Eur. J., 20: 1638–1645. doi:10.1002/chem.201303081
- ↑ A step toward polytwistane: synthesis and characterization of C2-symmetric tritwistane Martin Olbrich, Peter Mayer and Dirk Trauner Org. Biomol. Chem., 2014,12, 108-112 doi:10.1039/C3OB42152J
- ↑ Synthetic Studies toward Polytwistane Hydrocarbon Nanorods Martin Olbrich, Peter Mayer, and Dirk Trauner The Journal of Organic Chemistry Article ASAP 2014 doi:10.1021/jo502618g
- ↑ Calculated Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Polytwistane and Related Hydrocarbon Nanorods Boris Maryasin, Martin Olbrich, Dirk Trauner and Christian Ochsenfeld J. Chem. Theory Comput., 2015,11(3), 1020-1026 doi:10.1021/ct5011505
Fordítás
szerkesztésEz a szócikk részben vagy egészben a Twistane című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.