Vajsav

Szerkezeti képlet
IUPAC-név Butánsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 107-92-6
PubChem 264
ChemSpider 259
MeSH Butyric+acid
RTECS szám ES5425000
SMILES
CCCC(=O)O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C4H8O2
Moláris tömeg 88,1051 g/mol
Megjelenés Színtelen, kellemetlen szagú folyadék
Sűrűség 0,96 g/cm³, 20 °C[1]
Olvadáspont -5 °C[1]
Forráspont 163 °C[1]
Oldhatóság (vízben) korlátlanul elegyedik[1]
Savasság (pKa) 4,83[2]
Veszélyek
Főbb veszélyek Maró (C)[3]
R mondatok R34[3]
S mondatok (S1/2), S26, S36, S45[3]
Lobbanáspont 72 °C[1]
LD50 2000 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Rokon vegyületek
Rokon karbonsavak Propionsav, Valeriánsav
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A vajsav vagy butánsav egy szerves vegyület, egy telített monokarbonsav. Színtelen, kellemetlen szagú, maró folyadék. Vízzel korlátlanul elegyedik, de vizes oldatából kisózható. Ez azt jelenti, hogy ha vizes vajsavoldathoz vízben jól oldódó sókat adnak, a vajsav cseppekként kiválik. Van egy szerkezeti izomerje, ez az izovajsav. A sóit és az észtereit butirátoknak (vagy butanoátoknak) nevezik. A természetben megtalálható a vajban és az izzadságban.

Kémiai tulajdonságai

szerkesztés
  • Meggyújtva kékes színű lánggal elég,
  • negatív standardpotenciálú fémekkel hidrogént fejleszt,
  • bázisokkal sót,
  • alkoholokkal pedig észtert képez (egyensúlyi reakció).

Előfordulása a természetben

szerkesztés

Vajsav baktériumok. Ezzel a névvel számos spóraképző, anaerob baktériumfajt jelölnek (Clostridium butyricum, C. acetobutylicum, C. pasteurianum, C. beijerinckii stb.), amelyek cukorból, gyakran keményítőből is vajsavat, butil-alkoholt képeznek, miközben ecetsav, szén-dioxid és hidrogéngáz keletkezik.[4] A természetben megtalálható. Előfordul például a vajban, az izovajsavval együtt, glicerinnel alkotott észtere alakjában. A vajban körülbelül 3-4%-nyi mennyiségben található. A vaj avasodásakor a kellemetlen szagot a vajsav szabaddá válása okozza. Előfordul az izzadságban és a húsban is. A Ginkgo biloba termése erjedésekor vajsav szabadul fel, ezért közparkokban csak a hím növényeket ültetik.

Az úgynevezett vajsavas erjedéskor is vajsav keletkezik. Egyes baktériumok képesek vajsavas erjesztésre, ezek a vajsavbaktériumok, ilyen például a Clostridium butyricum. Ez semleges közegben a cukrokat úgy bontja le, hogy főként vajsav és ecetsav keletkezik.

Előállítása

szerkesztés

Keményítőből, cukrokból, glicerinből állítható elő vajsavas erjesztéssel. Szintetikusan n-butanol vagy butiraldehid oxidációjával nyerhető.

Felhasználása

szerkesztés

A vajsavat vajsavészterek előállítására használják fel. Ezek kellemes illatú vegyületek, emiatt az illatszeripar használja fel őket. A kisebb szénatomszámú vajsavésztereket oldószerként is alkalmazzák.[1] Felhasználják gyógyszerek és kártevőirtó szerek előállítására is.[1]

  1. a b c d e f g h A vajsav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. november 12. (JavaScript szükséges) (angolul)
  2. Négyjegyű függvénytáblázatok, összefüggések és adatok. Nemzeti tankönyvkiadó, 2006.
  3. a b c A vajsav (ESIS)[halott link]
  4. Vajsav baktériumok - Kertészeti lexikon. https://www.tuja.hu
  • Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
  • Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
  • Furka Árpád: Szerves kémia.

További információk

szerkesztés