Xilit

vegyület, cukoralkohol
Ez a közzétett változat, ellenőrizve: 2022. december 31.
Xilit[1]

D-xilit

D-xilit molekula pálcika modellje
IUPAC-név (2R,3R,4S)-pentán-1,2,3,4,5-pentol
Más nevek 1,2,3,4,5-pentahidroxipentán
Kémiai azonosítók
CAS-szám 87-99-0
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C5H12O5
Moláris tömeg 152,15 g/mol
Sűrűség 1,52 g/cm³
Olvadáspont 95,9 (±0,9) °C[2]
Forráspont 380 (±15) °C[2]
Veszélyek
EU osztályozás nincsenek veszélyességi szimbólumok[3]
R mondatok nincs[3]
S mondatok nincs[3]
LD50 12 500 mg/kg (egér, szájon át)
16 500 mg/kg (patkány, szájon át)
25 000 mg/kg (nyúl, szájon át)[3]
Rokon vegyületek
Rokon alkán pentán
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A xilit (az ógörög ξύλον xylonfa (anyag)’ + -it ’cukoralkoholok jelölésére szolgáló végződés’[4] összetétele) a xilóz nevű aldopentózból származtatható cukoralkohol, amit édesítőszernek használnak. Felfedezhető a zöldségekben, gyümölcsökben, sőt maga az emberi test is termeli. Nagyobb mennyiségben hemicellulóz tartalmú növényi rostból állítják elő. Nyírfacukor néven is ismert, ami egy fantázianév a xilitre, és arra utal, hogy a xilitet először nyírfából vonták ki, neve ellenére azonban ez is kukoricarostból készül.

A glikémiás indexe jóval alacsonyabb (GI=12), mint a cukoré, így cukorbetegek számára is ideálisabb édesítőszer.[5][6]

Tulajdonságai

szerkesztés

Színtelen, szilárd anyag. Vízben, etanolban, piridinben jól oldódik.[2] A xilit molekulája a legtöbb cukoralkohollal ellentétben akirális.[7]

Előállítása

szerkesztés

A xilit természetesen előfordul egyes gyümölcsökben és zöldségekben, azonban az ezekből történő kivonása nem gazdaságos. Az ipari méretű gyártás xilózból történik.

A xilit gyártása során hemicellulóztartalmú mezőgazdasági vagy erdészeti alapanyagokból indulnak ki. A hemicellulóz egy gyűjtőnév, mely kémiailag nem egységes heteropoliszaharidokat takar, amelyekben a monomerek különféle cukrok (a xilóz mellett mannóz, galaktóz, ramnóz, arabinóz stb.) lehetnek, melyek aránya fajonként és növényi részenként változik. Xilózban gazdag néhány keményfa (nyír, bükk), a búza, rizs, zab maghéja, egyes csonthéjasok héja, a kukorica csutkája és szára valamint a cukornádbagassz. A leggyakoribb kiindulási anyag ezek közül a nyírfa és a kukoricaszár. A világ legnagyobb xilitgyártója, a dániai DuPont Danisco vállalat nyírfából kinyert xilózból állítja elő a xilitet. Aprítás után a nyersanyagot nagy nyomáson és magas hőmérsékleten sósavval hidrolizálják, az így keletkező monoszacharidokból elválasztják a xilózt.

A xilózt ezután vagy vegyi úton redukálják, vagy fermentációval alakítják xilitté. A vegyi redukció Raney-féle nikkelkatalizátoron, nagy nyomáson és magas hőmérsékleten történő hidrogénezéssel történik. Fermentációhoz különféle mikroorganizmusokat használnak, melyek a xilózt xilitté alakítják.

A xilitgyártás nagy tapasztalatot igényel, ugyanis a redukció során a xilóz mellett a többi feltárt monoszacharid (mannóz, galaktóz, arabinóz) is cukoralkohollá (mannit, galaktit, arabit) alakul, melyek közül a galaktit fogyasztása szürke hályoghoz vezethet, így a xilóz kvantitatív elválasztása kritikus. Másfelől a nikkelkatalizátoros hidrogénezés veszélyes és környezetszennyező eljárás. A kiindulási anyagok alacsony xilóztartalma miatt a technológia drága és sok hulladékot is termel, aminek elhelyezése problémát jelent: például mandulahéjból kiindulva a nyersanyag tömegének kevesebb mint 10%-a alakítható xilózzá, a visszamaradó magas lignintartalmú, viszkózus massza csak tüzelésre használható. A fermentáció során a mikroorganizmusoknak a xilóz mellett egyéb tápanyagokat is biztosítani kell, melyek költségesek, és a készterméktől szintén elválasztandók.[8][9] A xilit jelenlegi piaci ára jelentősen meghaladja a háztartási finomított cukorét, annak kb. 5-15-szöröse, így továbbra is intenzív kutatások folynak alternatív előállítási módszerek irányába.

A fentiek mellett a xilit előállítható szerveskémiai totálszintézissel is, de ez szintén nem gazdaságos.

A xilit hatása a fogakra

szerkesztés

Több klinikai vizsgálat is igazolja, hogy a xilit kedvező hatással van a fogakra. Újabb fogászati protokollokban, mint alapvető kezelési lehetőség van jelen a xilit, illetve a nagy xilittartalmú rágók és fogkrémek.[10] Egy amerikai szájegészséggel foglalkozó statisztikai és kutatási jelentésben a xilit a fluorid mellett szintén úgy jelenik meg, mint a fogápolás egyik alapvető eleme már gyermekkorban is.[11] Mindez annak köszönhető, hogy a szájban megtalálható baktériumok nem képesek felhasználni szuvasodást előidéző savak termeléséhez a xilitet – öt szénatomos szerkezetéből adódóan. Végső soron tehát a xilit akár 80%–kal tudja csökkenteni a fogszuvasodás valószínűségét. Ennek köszönhetően számos fogászszövetség, valamint több ország szabályozó testülete elfogadta a xilit felhasználásával készülő – cukormentes – rágógumikat és édességeket.

A xilit hatását az alábbi területeken igazolták:

  • Lepedékképződés-csökkentő hatás
  • Fogszuvasodás-mérséklő hatás
  • Hozzájárul az ásványi anyagok fogzománcba történő beépüléséhez
  • Mérsékli a szájszárazságot

A finn Turku Egyetem tudósai a 70-es évek elején végzett kutatásai igazolják a xilit szájhigiéniában betöltött fontos szerepét. A xilit hatására nem képes megindulni a szájban az erjedés folyamata, melynek eredményeként a szájban fellelhető baktériumok sem képesek azt savvá alakítani, tehát a száj sav-bázis egyensúlya nagyobb valószínűséggel marad egyensúlyi állapotban. A szájban így megmaradó lúgos állapot kedvezőtlen a baktériumok számára – kiemelten az egyik legkárosabb hatásúnak, a streptococcusnak.

Az esti fog- és szájápolást követően alkalmazott xilit ápolja és védi a fogakat és a fogínyt, vagyis szemben a cukorral nem káros, ha éjszakára a fogakon és a szájban marad. Alkalmazásával sikeresen lehet küzdeni az apróbb fogszuvasodási foltok állapotának visszafordításában, illetve képes megállítani a fogszuvasodás folyamatát, és erősíteni a fogzománcot.[12]

Mellékhatásai

szerkesztés
  • 1983-ban, az ENSZ két szervezetének (WHO és FAO) közös élelmiszeradalékokkal foglalkozó bizottsága (JECFA) a xilitbevitel napi engedélyezett mennyiségét (ADI) „nem meghatározott” kategóriába sorolta. Ez azt jelenti, hogy a xilit mennyiségi korlátozás nélkül, az alkalmazási céljának megfelelő (édesítés) keretek között biztonságosan fogyasztható. A túlfogyasztás hasmenést okozhat, mert a bélben megnövekedett ozmolaritás (koncentráció) visszatartja a folyadékot, ezáltal a széklet nem tud besűrűsödni a vastagbélben (ez egyszeri 30 g feletti mennyiség elfogyasztásánál fordul elő, de a szervezet ehhez képes alkalmazkodni, így nem kizárható, hogy csak az első néhány alkalom okoz ilyen panaszokat).
  • Nagy mennyiségben fogyasztva (200 g) előfordulhat ugyan hipoglikémia, de irodalmi adatok alapján ez csak kísérleti körülmények között fordult elő, normálisan a felhasznált édesítő mennyisége nem érheti el ezt az értéket.
  • Fruktóz felszívódási zavarban szenvedő betegek számára egészségügyi kockázatot jelent az xilit fogyasztása, ugyanis a cukoralkoholok lassítják a fruktóz felszívódását.
  • Míg emberi fogyasztásra a xilit mennyiségi korlátozás nélkül felhasználható, addig kutyákra nézve veszélyes a xilit fogyasztása, mert szervezetük hipoglikémiával reagál már 1–2 gramm xilitre is. Kisebb mennyiségű xilit májkárosodást okozhat náluk.[13]
  1. xilitol MSDS (angol). [2007. szeptember 29-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2009. június 23.)
  2. a b c William M. Haynes. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th edition, Boca Raton: CRC Press, 3-550. o. (2016). ISBN 978-1-4987-5429-3 
  3. a b c d Biztonsági adatlap (Alfa-Aesar)
  4. A szénhidrátok nevezéktana. [2019. március 8-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2018. október 3.)
  5. Archivált másolat. [2018. március 10-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2017. február 22.)
  6. Archivált másolat. [2017. február 22-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2017. február 22.)
  7. Wrolstad, Ronald E.. Food Carbohydrate Chemistry. John Wiley & Sons, 176. o. (2012). ISBN 9780813826653 
  8. Jung-Hoe, Kim, Byoung-Sam, Ko (2010. június 29.). „Method for Manufacturing Xylitol with High-Yield and High-Productivity”. U.S. Patent 7745177PDF-hivatkozás. (Hozzáférés: 2011. augusztus 28.) 
  9. Ojamo, Heikki, Penttila, Merja; Heikkila, Heikki; Uusitalo, Jaana; Ilmen, Marja; Sarkki, Marja-Leena; Vehkomaki, Maija-Leena (2009. január 27.). „Method for the production of xylitol”. 7482144 U.S. Patent 74821447482144 PDF-hivatkozás. (Hozzáférés: 2011. augusztus 28.) 
  10. Treatment protocols: nonfluoride management of the caries disease process and available diagnostics
  11. An examination of the advances in science and technology of prevention of tooth decay in young children
  12. Egyetemi kutatás, Turku. [2008. október 21-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2009. április 19.)
  13. http://www.origo.hu/tafelspicc/alapanyag/20140826-a-xilit-tonkreteszi-a-kutyak-majat-emberekben-hasmenest-okozhat.html
  • Prof. Kauko K. Mäkinen, Dr. Alonzo H. Jones, Dr. John Peldyak. Xilit - Egy elképesztő felfedezés. Hogyan segíthet önnek a xilit a fogszuvasodás, a diabétesz és a középfülgyulladás megelőzésében?. Madal Bal (2008). ISBN 978-963-9793-07-1 
  • Jonathan V. Wright, MD, Lane Lenard, PhD. Xylitol - Dental & Upper Respiratory Health. Dragon Art (2003) 

További információk

szerkesztés