Xilit
Ebben a szócikkben egyes szerkesztők szerint sérül a Wikipédia egyik alappillérének számító, úgynevezett semleges nézőpont elve (a vita részleteihez lásd a vitalapot). | Ha nincs indoklás sem itt a sablonban, sem a vitalapon, bátran távolítsd el a sablont! |
Xilit[1] | |
D-xilit | |
D-xilit molekula pálcika modellje | |
IUPAC-név | (2R,3R,4S)-pentán-1,2,3,4,5-pentol |
Más nevek | 1,2,3,4,5-pentahidroxipentán |
Kémiai azonosítók | |
---|---|
CAS-szám | 87-99-0 |
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
Kémiai képlet | C5H12O5 |
Moláris tömeg | 152,15 g/mol |
Sűrűség | 1,52 g/cm³ |
Olvadáspont | 95,9 (±0,9) °C[2] |
Forráspont | 380 (±15) °C[2] |
Veszélyek | |
EU osztályozás | nincsenek veszélyességi szimbólumok[3] |
R mondatok | nincs[3] |
S mondatok | nincs[3] |
LD50 | 12 500 mg/kg (egér, szájon át) 16 500 mg/kg (patkány, szájon át) 25 000 mg/kg (nyúl, szájon át)[3] |
Rokon vegyületek | |
Rokon alkán | pentán |
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. |
A xilit (az ógörög ξύλον xylon ’fa (anyag)’ + -it ’cukoralkoholok jelölésére szolgáló végződés’[4] összetétele) a xilóz nevű aldopentózból származtatható cukoralkohol, amit édesítőszernek használnak. Felfedezhető a zöldségekben, gyümölcsökben, sőt maga az emberi test is termeli. Nagyobb mennyiségben hemicellulóz tartalmú növényi rostból állítják elő. Nyírfacukor néven is ismert, ami egy fantázianév a xilitre, és arra utal, hogy a xilitet először nyírfából vonták ki, neve ellenére azonban ez is kukoricarostból készül.
A glikémiás indexe jóval alacsonyabb (GI=12), mint a cukoré, így cukorbetegek számára is ideálisabb édesítőszer.[5][6]
Tulajdonságai
szerkesztésSzíntelen, szilárd anyag. Vízben, etanolban, piridinben jól oldódik.[2] A xilit molekulája a legtöbb cukoralkohollal ellentétben akirális.[7]
Előállítása
szerkesztésA xilit természetesen előfordul egyes gyümölcsökben és zöldségekben, azonban az ezekből történő kivonása nem gazdaságos. Az ipari méretű gyártás xilózból történik.
A xilit gyártása során hemicellulóztartalmú mezőgazdasági vagy erdészeti alapanyagokból indulnak ki. A hemicellulóz egy gyűjtőnév, mely kémiailag nem egységes heteropoliszaharidokat takar, amelyekben a monomerek különféle cukrok (a xilóz mellett mannóz, galaktóz, ramnóz, arabinóz stb.) lehetnek, melyek aránya fajonként és növényi részenként változik. Xilózban gazdag néhány keményfa (nyír, bükk), a búza, rizs, zab maghéja, egyes csonthéjasok héja, a kukorica csutkája és szára valamint a cukornádbagassz. A leggyakoribb kiindulási anyag ezek közül a nyírfa és a kukoricaszár. A világ legnagyobb xilitgyártója, a dániai DuPont Danisco vállalat nyírfából kinyert xilózból állítja elő a xilitet. Aprítás után a nyersanyagot nagy nyomáson és magas hőmérsékleten sósavval hidrolizálják, az így keletkező monoszacharidokból elválasztják a xilózt.
A xilózt ezután vagy vegyi úton redukálják, vagy fermentációval alakítják xilitté. A vegyi redukció Raney-féle nikkelkatalizátoron, nagy nyomáson és magas hőmérsékleten történő hidrogénezéssel történik. Fermentációhoz különféle mikroorganizmusokat használnak, melyek a xilózt xilitté alakítják.
A xilitgyártás nagy tapasztalatot igényel, ugyanis a redukció során a xilóz mellett a többi feltárt monoszacharid (mannóz, galaktóz, arabinóz) is cukoralkohollá (mannit, galaktit, arabit) alakul, melyek közül a galaktit fogyasztása szürke hályoghoz vezethet, így a xilóz kvantitatív elválasztása kritikus. Másfelől a nikkelkatalizátoros hidrogénezés veszélyes és környezetszennyező eljárás. A kiindulási anyagok alacsony xilóztartalma miatt a technológia drága és sok hulladékot is termel, aminek elhelyezése problémát jelent: például mandulahéjból kiindulva a nyersanyag tömegének kevesebb mint 10%-a alakítható xilózzá, a visszamaradó magas lignintartalmú, viszkózus massza csak tüzelésre használható. A fermentáció során a mikroorganizmusoknak a xilóz mellett egyéb tápanyagokat is biztosítani kell, melyek költségesek, és a készterméktől szintén elválasztandók.[8][9] A xilit jelenlegi piaci ára jelentősen meghaladja a háztartási finomított cukorét, annak kb. 5-15-szöröse, így továbbra is intenzív kutatások folynak alternatív előállítási módszerek irányába.
A fentiek mellett a xilit előállítható szerveskémiai totálszintézissel is, de ez szintén nem gazdaságos.
A xilit hatása a fogakra
szerkesztésTöbb klinikai vizsgálat is igazolja, hogy a xilit kedvező hatással van a fogakra. Újabb fogászati protokollokban, mint alapvető kezelési lehetőség van jelen a xilit, illetve a nagy xilittartalmú rágók és fogkrémek.[10] Egy amerikai szájegészséggel foglalkozó statisztikai és kutatási jelentésben a xilit a fluorid mellett szintén úgy jelenik meg, mint a fogápolás egyik alapvető eleme már gyermekkorban is.[11] Mindez annak köszönhető, hogy a szájban megtalálható baktériumok nem képesek felhasználni szuvasodást előidéző savak termeléséhez a xilitet – öt szénatomos szerkezetéből adódóan. Végső soron tehát a xilit akár 80%–kal tudja csökkenteni a fogszuvasodás valószínűségét. Ennek köszönhetően számos fogászszövetség, valamint több ország szabályozó testülete elfogadta a xilit felhasználásával készülő – cukormentes – rágógumikat és édességeket.
A xilit hatását az alábbi területeken igazolták:
- Lepedékképződés-csökkentő hatás
- Fogszuvasodás-mérséklő hatás
- Hozzájárul az ásványi anyagok fogzománcba történő beépüléséhez
- Mérsékli a szájszárazságot
A finn Turku Egyetem tudósai a 70-es évek elején végzett kutatásai igazolják a xilit szájhigiéniában betöltött fontos szerepét. A xilit hatására nem képes megindulni a szájban az erjedés folyamata, melynek eredményeként a szájban fellelhető baktériumok sem képesek azt savvá alakítani, tehát a száj sav-bázis egyensúlya nagyobb valószínűséggel marad egyensúlyi állapotban. A szájban így megmaradó lúgos állapot kedvezőtlen a baktériumok számára – kiemelten az egyik legkárosabb hatásúnak, a streptococcusnak.
Az esti fog- és szájápolást követően alkalmazott xilit ápolja és védi a fogakat és a fogínyt, vagyis szemben a cukorral nem káros, ha éjszakára a fogakon és a szájban marad. Alkalmazásával sikeresen lehet küzdeni az apróbb fogszuvasodási foltok állapotának visszafordításában, illetve képes megállítani a fogszuvasodás folyamatát, és erősíteni a fogzománcot.[12]
Mellékhatásai
szerkesztés- 1983-ban, az ENSZ két szervezetének (WHO és FAO) közös élelmiszeradalékokkal foglalkozó bizottsága (JECFA) a xilitbevitel napi engedélyezett mennyiségét (ADI) „nem meghatározott” kategóriába sorolta. Ez azt jelenti, hogy a xilit mennyiségi korlátozás nélkül, az alkalmazási céljának megfelelő (édesítés) keretek között biztonságosan fogyasztható. A túlfogyasztás hasmenést okozhat, mert a bélben megnövekedett ozmolaritás (koncentráció) visszatartja a folyadékot, ezáltal a széklet nem tud besűrűsödni a vastagbélben (ez egyszeri 30 g feletti mennyiség elfogyasztásánál fordul elő, de a szervezet ehhez képes alkalmazkodni, így nem kizárható, hogy csak az első néhány alkalom okoz ilyen panaszokat).
- Nagy mennyiségben fogyasztva (200 g) előfordulhat ugyan hipoglikémia, de irodalmi adatok alapján ez csak kísérleti körülmények között fordult elő, normálisan a felhasznált édesítő mennyisége nem érheti el ezt az értéket.
- Fruktóz felszívódási zavarban szenvedő betegek számára egészségügyi kockázatot jelent az xilit fogyasztása, ugyanis a cukoralkoholok lassítják a fruktóz felszívódását.
- Míg emberi fogyasztásra a xilit mennyiségi korlátozás nélkül felhasználható, addig kutyákra nézve veszélyes a xilit fogyasztása, mert szervezetük hipoglikémiával reagál már 1–2 gramm xilitre is. Kisebb mennyiségű xilit májkárosodást okozhat náluk.[13]
Jegyzetek
szerkesztés- ↑ xilitol MSDS (angol). [2007. szeptember 29-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2009. június 23.)
- ↑ a b c William M. Haynes. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th edition, Boca Raton: CRC Press, 3-550. o. (2016). ISBN 978-1-4987-5429-3
- ↑ a b c d Biztonsági adatlap (Alfa-Aesar)
- ↑ A szénhidrátok nevezéktana. [2019. március 8-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2018. október 3.)
- ↑ Archivált másolat. [2018. március 10-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2017. február 22.)
- ↑ Archivált másolat. [2017. február 22-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2017. február 22.)
- ↑ Wrolstad, Ronald E.. Food Carbohydrate Chemistry. John Wiley & Sons, 176. o. (2012). ISBN 9780813826653
- ↑ Jung-Hoe, Kim, Byoung-Sam, Ko (2010. június 29.). „Method for Manufacturing Xylitol with High-Yield and High-Productivity”. U.S. Patent 7745177 . (Hozzáférés: 2011. augusztus 28.)
- ↑ Ojamo, Heikki, Penttila, Merja; Heikkila, Heikki; Uusitalo, Jaana; Ilmen, Marja; Sarkki, Marja-Leena; Vehkomaki, Maija-Leena (2009. január 27.). „Method for the production of xylitol”. 7482144 U.S. Patent 7482144 . (Hozzáférés: 2011. augusztus 28.)
- ↑ Treatment protocols: nonfluoride management of the caries disease process and available diagnostics
- ↑ An examination of the advances in science and technology of prevention of tooth decay in young children
- ↑ Egyetemi kutatás, Turku. [2008. október 21-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2009. április 19.)
- ↑ http://www.origo.hu/tafelspicc/alapanyag/20140826-a-xilit-tonkreteszi-a-kutyak-majat-emberekben-hasmenest-okozhat.html
Források
szerkesztés- Prof. Kauko K. Mäkinen, Dr. Alonzo H. Jones, Dr. John Peldyak. Xilit - Egy elképesztő felfedezés. Hogyan segíthet önnek a xilit a fogszuvasodás, a diabétesz és a középfülgyulladás megelőzésében?. Madal Bal (2008). ISBN 978-963-9793-07-1
- Jonathan V. Wright, MD, Lane Lenard, PhD. Xylitol - Dental & Upper Respiratory Health. Dragon Art (2003)