Benzilpenicillin

A benzilpenicillin (Penicillin G) egy béta-laktám antibiotikum, melyet a Penicillium notatum penészgomba termel. Alexander Fleming fedezte fel 1928-ban. A benzilpenicillint nem orálisan, hanem parenterálisan – infúzióban, vagy injekcióban – alkalmazzák, mivel a penicillin-G a gyomorsav pH-ján instabil, könnyen bomlik, és ezáltal elveszti a hatását.

Benzilpenicillin
IUPAC-név
(2S-(2α,5α,6β))-6-((fenilacetil)amino)-3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciklo[3.2.0]heptán-2-karbonsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám	61-33-6
PubChem	5904
ChemSpider	5693
ATC kód	J01CE01, S01AA14
Gyógyszer szabadnév	benzylpenicillin
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C16H18N2O4S
Moláris tömeg	334,39 g/mol
Terápiás előírások
Alkalmazás	parenterális

Hatásmód

A benzilpenicillin, mint a többi béta-laktám is a baktériumok sejtfalának szintézisét gátolja. A támadási pont a sejtfal peptidoglikán rétege, amelynek fontos integritási funkciója van különösen a Gram-pozitív baktériumokban. Ez védi meg a baktériumot a külső hatásoktól, hiányában a baktérium életképtelen. A penicillin származékok strukturális alapja, a hatásért felelős β-laktám gyűrű a bakteriális sejtfal egy részében található terminális D-alanin-D-alanin strukturális analógja. A transzpeptidáz enzim – ami a baktérium sejtfal szintéziséért felelős – penicillin jelenlétében a transzpeptidáció utolsó lépése helyett, a penicillin béta-laktám gyűrűjét hasítja. Ennek eredményeképpen kialakul egy kovalens kötés az enzim és a molekula között, és az enzim irreverzibilisen gátlódik. A hibás sejtfal miatt a baktériumok lizálnak, a citoplazma kiáramlik a sejtfalon keresztül.

Bizonyos baktériumok képesek a penicillin–béta-laktamáz enzim szintézisére, amelyek elhasítják a gyógyszermolekula béta-laktám részét, mielőtt az hatni tudna. Így ezek a baktériumok rezisztensé válnak a penicillinekkel szemben. A rezisztencia úgy kerülhető ki, ha a penicillinnel együtt valami olyan szert adunk, amely erősebben kötődik a béta-laktamázhoz, mint a hatékony gyógyszermolekulánk. Ilyen adjuváns szer a klavulánsav.

Indikációk

• agyhártyagyulladás
• szepszis
• osteomyelitis
• akut endocarditis
• endocarditis lenta
• Pneumococcus okozta tüdőgyulladás
• szifilisz
• Lyme-kór
• tetanus, diftéria
• amatoxin-mérgezés

Hatásspektruma

• Streptococcus spp.
• Streptococcus viridans
• Enterococcus spp.
• Pneumococcus spp.
• penicillináz-t nem termelő Staphylococcus spp.
• Meningococcus spp.
• Neisseria gonorrhoeae
• Corynebacterium spp.
• Bacillus anthracis
• Erysipelothrix rhusiopathiae
• Listeria monocytogenes
• Pasteurella multocida
• Streptobacillus multiforme
• Spirillum minus
• Actinomyces spp. és a Spirochaeták rendjébe tartozó mikroorganizmusok
  • (pl. Leptospira spp., Treponema spp., Borrelia spp. stb.)

Anaerob kórokozók

• Peptococcus spp.
• Peptostreptococcus spp.
• Clostridium spp.
• Fusobacterium spp.

Magas koncentrációban hatékony továbbá más Gram-negatív kórokozók ellen

• Escherichia coli
• Proteus mirabilis
• Salmonella spp.
• Shigella spp.
• Enterobacter aerogenes
• Alcaligenes faecalis

A penicillináz-termelés rezisztenciát eredményez.

Kapcsolódó szócikkek

• Penicillin
• béta-laktám antibiotikumok

Gyógyszerkönyvi nevek

Benzilpenicillin-benzatin	Benzylpenicillinum benzathinum
Benzilpenicillin-kálium	Benzylpenicillinum kalicum
Benzilpenicillin-nátrium	Benzylpenicillinum natricum
Benzilpenicillin-prokain-hidrát	Benzylpenicillinum procainum

Készítmények

• Penicillin 1.000.000 NE injekció
• Penicillin G Natrium "SANDOZ" 1.000.000 NE por injekcióhoz
• Promptcillin FORTE szuszpenziós injekció
• Retardillin 1.000.000 NE szuszpenziós injekció

Források

• Dr. Otto – Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1981. 3 kötet., 650–651. o. ISBN 963-10-3269-8  
• Gyógyszerészi kémia. Szerkesztette: Fülöp Ferenc, Noszál Béla, Szász György, Takácsné Novák Krisztina. Budapest: Semmelweis Kiadó. 2010. 716–717. o. ISBN 978 963 9879 56 0