Furán
| Furán | |||
| |||
| IUPAC-név | furán | ||
| Szabályos név | oxol | ||
| Más nevek | furfurán, divinil-oxid | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 110-00-9 | ||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C4H4O | ||
| Moláris tömeg | 68,07 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen, illékony folyadék | ||
| Sűrűség | 0,936 g/mL | ||
| Olvadáspont | −85,6 °C | ||
| Forráspont | 31,4 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | Rosszul oldódik (kb. 10 g/l) | ||
| Veszélyek | |||
| Főbb veszélyek | Nagyon gyúlékony (F+), mérgező (T)[1] | ||
| R mondatok | R45 R12 R19 R20/22 R38 R48/22 R68 R52/53[1] | ||
| S mondatok | S53 S45 S61[1] | ||
| Lobbanáspont | −35 °C | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A furán öttagú gyűrűt tartalmazó oxigéntartalmú aromás heterociklusos vegyület. A legfontosabb heterociklusos alapvegyületek közé tartozik. Közönséges körülmények közt folyékony halmazállapotú, forráspontja alacsony. Szaga a kloroformra emlékeztet. Vízben alig oldódik, de sok szerves oldószerrel korlátlanul elegyedik. A furán és egyes furánszármazékok (például a 2-metilfurán) megtalálható a fenyő- és bükkfakátrányban.
Neve a latin furfur = korpa szóból származik, ui. korpából is kinyerhető.[2]
Története
szerkesztésA furánt először Heinrich Limpricht állította elő furán-2-karbonsav (régies nevén pironyálkasav) dekarboxilezésével 1870-ben. A furán-2-karbonsav a furán legrégebben ismert származéka, Carl Wilhelm Scheele állította elő először nyálkasav (galaktársav) hevítésével 1780-ban. (A nyálkasav a galaktóz származéka, a cukorsavak közé tartozik).
Szerkezete
szerkesztésA furánmolekulában gyűrűbe zárt, folytonos konjugáció lép fel, π-elektronszextett alakul ki. A gyűrűben található oxigén heteroatom elektronegativitása nagyobb, mint a szénatomoké. A kötéshosszak a gyűrűben nem egyformák, mint a benzolban, hanem különbözők.
Kémiai tulajdonságai
szerkesztésA furán aromás jellege a hasonló szerkezetű pirrolhoz és tiofénhez képest viszonylag gyenge. A furán enoléter jellegű, ezzel magyarázható, hogy savakra viszonylag érzékeny. Azonban aromás jellege miatt az enolétereknél nehezebben hidrolizál, a hidrolízis csak hosszabb savas főzés hatására következik be. A hidrolízishez nagy savkoncentráció szükséges, emiatt a keletkező oxovegyület, a szukcindialdehid gyantásodik. A dienoléterekkel szemben a furán azonban lúgokra nem érzékeny, ennek oka szintén a vegyület aromás jellege.
Aromás jellegének megfelelően mutatja az aromás elektrofil szubsztitúciókat. A szubsztituens 2-es helyzetbe kerül, ha a szubsztitúció tovább folytatódik, 2,5-diszubsztituált származék keletkezik. A furán nitrálása tömény salétromsavval végezhető el ecetsav-anhidrid oldószerben, a szulfonálását kén-trioxiddal végzik dioxános közegben. A furán aromás jellege miatt naszcensz hidrogénnel nem telíthető. Csak katalitikus hidrogénezéssel redukálható, a termék tetrahidrofurán. A tetrahidrofurán gyűrűs éter.
Előállítása
szerkesztésA furán előállítható a mezőgazdasági hulladékokból nyerhető furfurol katalitikus dekarbonilezésével.
A furán első szintézisét Heinrich Limpricht valósította meg nyálkasavból, ami egy cukorsav. A furán más cukorsavakból is keletkezhet. Ekkor a cukorsav először sósavval főzve vízvesztéssel dehidronyálkasavvá (furán-2,5-dikarbonsavvá) alakul, majd ez pironyálkasavvá dekarboxileződik. A furán előállítható a képződött pironyálkasav dekarboxilezésével.
Erős szervetlen savak hatására az 1,4-dioxovegyületek furánszármazékokká alakulnak vízkilépéssel. Acetonilacetonból vízelvonással például 2,5-dimetilfurán, szukcinidaldehidből furán keletkezik.
Jegyzetek
szerkesztés- ↑ a b c A furán (ESIS)[halott link]
- ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 53. o. ISBN 963 8334 96 7
Források
szerkesztés- Bot György: A szerves kémia alapjai
- Furka Árpád: Szerves kémia
- Bruckner Győző: Szerves kémia, III/1-es kötet
- Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai
