Tetrahidrofurán
| Tetrahidrofurán | |||
 |
| ||
| IUPAC-név | Oxaciklopentán, oxolán | ||
| Más nevek | THF, tetrahidrofurán, tetrametilén-oxid | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 109-99-9 | ||
| RTECS szám | LU5950000 | ||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C4H8O | ||
| Moláris tömeg | 72,11 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen folyadék | ||
| Sűrűség | 0,89 g/cm³ 20 °C[1] | ||
| Olvadáspont | -108 °C[1] | ||
| Forráspont | 64 °C[1] | ||
| Oldhatóság (vízben) | korlátlanul elegyedik[1] | ||
| Viszkozitás | 0,48 cP 25 °C-on | ||
| Kristályszerkezet | |||
| Molekulaforma | boríték | ||
| Dipólusmomentum | 1,63 D (gáz) | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Gyúlékony (F) Irritatív (Xi)[1] | ||
| NFPA 704 |  3
2
1
| ||
| R mondatok | R11, R19, R36/37[1] | ||
| S mondatok | (S2), S16, S29, S33[1] | ||
| Lobbanáspont | -20 °C[1] | ||
| Öngyulladási hőmérséklet | 230 °C[1] | ||
| LD50 | 1650 mg/kg (patkány, szájon át)[1] | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon heterociklusok | Furán Pirrolidin Dioxán | ||
| Rokon vegyületek | Dietil-éter | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A tetrahidrofurán (THF) egy szerves vegyület. Gyűrűs éter, a heterociklusos vegyületek közé tartozik. Színtelen folyadék, a szaga a dietil-éteréhez hasonló. Korlátlanul elegyedik vízzel, alkohollal és szénhidrogénekkel. Gyakorlati jelentősége nagy, főként oldószerként alkalmazzák.
Kémiai tulajdonságai
szerkesztésA dietil-éterhez hasonlóan peroxidok képzésére hajlamos, amelyek robbanásveszélyes vegyületek. Peroxidok akkor képződnek, ha a tetrahidrofurán hosszabb ideig áll levegőn.
Előállítása
szerkesztésA tetrahidrofurán 1,4-butándiolból nyerhető vízelvonással. Az 1,4-butándiolt formaldehidből és acetilénből állítják elő, a két vegyület reakciójakor keletkező vegyület (1,4-butindiol) hidrogénezésével állítják elő.
Egy másik gyártásmódja furfurolból indul ki, ami mezőgazdasági hulladéktermékekből állítható elő. A furfurolt először furánná alakítják (dekarbonilezik), majd a furánt alakítják katalitikus hidrogénezéssel tetrahidrofuránná.
Körülbelül 200 kt THF-t állítanak elő évente.
Felhasználása
szerkesztésFelhasználása sokrétű, erős savak jelenlétében lineáris poli-tetraetilén-éter-glikollá (PTMEG) polimerizálódik. A PTMEG-et elsősorban elasztomer poliuretán szálak előállítására használják. A THF oldószerként különböző polaritású kémiai vegyületek széles skáláját képes feloldani, így vált a THF a PVC, a kaucsuk, a polisztirol, a cellulózészterek és a lakkok ipari oldószerévé.
A vizzel elegyítve THF-et növeli a glikánok hidrolízisét biomasszában és ezáltal feloldja a biomassza-lignin nagy részét. Az ilymódon előkezelt biomassza alkalmas megújuló platform molekulák és cukrok előállításához.
A THF-et oldószerként használják a 3D nyomtatásban is, amennyiben a nyomtatáshoz PLA műanyagokat használnak.
A közelmúltban a THF-et társoldószerként használják a lítium-fém akkumulátorokhoz, mivel segít stabilizálni a fémanódot.
Iparilag gyakran használják fém alkatrészek zsírtalanítására is.
A Grignard-reakciókban is alkalmazzák oldószerként dietil-éter helyett. Felhasználható más vegyületek, például a pirrolidin előállítására is.[1]
Források
szerkesztés- Bruckner Győző: Szerves kémia, III/1-es kötet
- Furka Árpád: Szerves kémia.