Trietil-amin
| Trietil-amin | |||
 A trietil-amin szerkezeti képlete | |||
 |
| ||
| IUPAC-név | trietil-amin | ||
| Más nevek | N,N-dietil-etánamin N,N,N-trietil-amin (dietilamino)etán | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| Rövidítés | TEA | ||
| CAS-szám | 121-44-8 | ||
| PubChem | 8471 | ||
| ChemSpider | 8158 | ||
| EINECS-szám | 204-469-4 | ||
| KEGG | C14691 | ||
| MeSH | triethylamine | ||
| ChEBI | 35026 | ||
| RTECS szám | YE0175000 | ||
| |||
| InChIKey | ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 605283 | ||
| UNII | VOU728O6AY | ||
| ChEMBL | 284057 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C6H15N | ||
| Moláris tömeg | 101,19 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen folyadék | ||
| Szag | halszagú, ammóniás | ||
| Sűrűség | 0,7255 g ml−1 | ||
| Olvadáspont | -115 °C | ||
| Forráspont | 88,55–89,75 °C | ||
| Törésmutató (nD) | 1,401 | ||
| Gőznyomás | 6,899–8,506 kPa | ||
| kH | 66 μmol Pa−1 kg−1 | ||
| Megoszlási hányados | 1,647 | ||
| Termokémia | |||
| Std. képződési entalpia ΔfH |
−169 kJ mol−1 | ||
| Égés standard- entalpiája ΔcH |
−4,37763–−4,37655 MJ mol−1 | ||
| Hőkapacitás, C | 216,43 J K−1 mol−1 | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás |  F  C
| ||
| EU Index | 612-004-00-5 | ||
| NFPA 704 |  3
3
0
| ||
| R mondatok | R11, R20/21/22, R35 | ||
| S mondatok | (S1/2), S3, S16, S26, S29, S36/37/39 | ||
| Lobbanáspont | -15 °C | ||
| Öngyulladási hőmérséklet | 312 °C | ||
| Robbanási határ | 1,2–8% | ||
| LD50 | 580 mg kg−1 (bőr, nyúl) 730 mg kg−1 (orális, patkány) | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon aminok | dietil-amin | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A trietil-amin tercier amin, összegképlete C6H15N, rövidítése: Et3N, TEA – ez utóbbit más vegyületek rövidítésére is használják, ezek: trietanol-amin és tetraetil-ammóniumion. Színtelen, jellemző, hal- és ammóniaszagú folyadék. Szerves kémiai szintézisekben alkalmazzák.
Előállítás és kémiai tulajdonságok
szerkesztésAmmónia alkilezésével állítják elő, etanol felhasználásával.[1]
- NH3 + 3 C2H5OH → N(C2H5)3 + 3 H2O
A protonált trietil-amin pKa értéke 10,75,[2] amely pH értékű pufferoldatok előállítására is felhasználható. Sósavas sója, a trietil-amin-hidroklorid színtelen, szagtalan, higroszkópos, szilárd anyag.
Alkalmazása
szerkesztésSzerves kémiai reakciókban savmegkötőként, bázisként használják, többek között éterek, észterek, amidok, vagy más aminok előállításánál. Az ezen reakciók során keletkező savat kötik meg az aminnal. Ilyen reakciókkal többek között növényvédőszerek és gyógyszerek állíthatók elő.
- R2NH + R'C(O)Cl + Et3N → R'C(O)NR2 + Et3NH+Cl-
Ezen felül uretán-habok és epoxi-gyanták előállításánál is alkalmazzák. Bizonyos peszticidekkel sóképzésre is felhasználják (pl.: 2,4-D). Alkilezőszerekkel tetraalkil-ammóniumsók állíthatók elő, amelyek fázistranszfer katalizátorként, növényvédőszerként, gyógyszerként és színezékként is hasznosíthatók.
- RI + Et3N → Et3NR+I-
A trietil-amin bikarbonát sóját (TEAB, trietil-ammónium-bikarbonát) fordított fázisú kromatográfiában használják nukleotidok és egyéb biomolekulák tisztítására.
Hivatkozások
szerkesztés- ↑ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a02_001
- ↑ David Evans Research Group. [2012. január 21-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2014. június 25.)
Fordítás
szerkesztésEz a szócikk részben vagy egészben a Triethylamine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.