S-metilmetionin[1]
IUPAC-név [(3S)-3-amino-3-karboxipropil]-(dimetil)szulfónium
Más nevek S-metil-L-metionin
U-vitamin
Kémiai azonosítók
CAS-szám 4727-40-6
PubChem 145692
ChemSpider 128519
KEGG C03172
ChEBI 17728
SMILES
C[S+](C)CC[C@@H](C(=O)O)N
InChI
1/C6H13NO2S/c1-10(2)4-3-5(7)6(8)9/h5H,3-4,7H2,1-2H3/p+1/t5-/m0/s1
InChIKey YDBYJHTYSHBBAU-YFKPBYRVSA-O
UNII 3485Y39925
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H14NO2S
Moláris tömeg 164,243 g/mol
Olvadáspont 139 °C (bromid só, bomlik)[1]
134 °C (klorid só, bomlik)[1]
Veszélyek
LD50 2760 mg/kg (egér, klorid só, intravénásan)[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az S-metilmetionin (metil-metionin) aminosav, a metionin származéka. Vízoldékony vegyület. Az emberi anyagcsere, a metioninból ciszteinné alakulás egyik köztiterméke. Feltételezett gyomorfekély (angolul ulcer)-gátló hatása miatt kapta a köznyelvben jobban ismert "U-vitamin" becenevet, habár a tudományos közvélemény nem tekinti valódi vitaminnak.

Biokémiája

szerkesztés

Az S-metilmetionin a metioninból és S-adenozil-metioninból (SAM) keletkezik, metionin-S-metiltranszferáz hatására:[2]

metionin + SAM ⇋ S-metilmetionin + S-adenozil-homocisztein (SAH)

A reakció során S-adenozil-homocisztein is keletkezik, mely vegyület hidrolizáció révén bomlik adenozinná és homociszteinné. Az S-metilmetionin sorsa tisztázatlan, egyes tanulmányok inaktív metionin-tároló funkciót tulajdonítanak neki, illetve a fenti egyensúlyi reakció révén a SAM, illetve a homocisztein szintjét szabályozhatja.

Gyógyászati használata és biztonság

szerkesztés

1950-ben Garnett Cheney nevezte először U-vitaminnak az S-metilmetionint.[3] Egyes tanulmányok nyálkahártya-regeneráló, gyomorfekély-gátló és -gyógyító, illetve vérzsír- és koleszterincsökkentő hatásokat tulajdonítanak a vegyületnek.[4] Ugyanakkor kevés tanulmány készült ezen hatások igazolására.[5]

Magyarországon étrend-kiegészítőként kapható, az azt tartalmazó készítmények egyike sem került forgalomba való kivonásra az NNGYK által.[6] Az Európai Vegyianyag-ügynökség (ECHA) nyilvántartása szerint kloriddal képzett sója irritálhatja a szemet, bőrt, és légutakat.[7]

  1. a b c d Merck Index, 12th ed., 10165 ISBN 0-911910-12-3
  2. Karr, Dale, Peter (1967. szeptember 1.). „S-adenosyl methionine:Methionine methyl transferase from wheat germ” (angol nyelven). Archives of Biochemistry and Biophysics 121 (3), 732–738. o. DOI:10.1016/0003-9861(67)90061-6. (Hozzáférés: 2025. február 14.) 
  3. Cheney, Garnett (1950. szeptember 1.). „Anti-Peptic Ulcer Dietary Factor (Vitamin “U”) in the Treatment of Peptic Ulcer” (angol nyelven). Journal of the American Dietetic Association 26 (9), 668–672. o. DOI:10.1016/S0002-8223(21)30396-0. (Hozzáférés: 2025. február 14.) 
  4. Irinyi-Barta, Tünde: U-vitamin - Miért fontos? - WEBBeteg (magyar nyelven). www.webbeteg.hu, 2018. július 3. (Hozzáférés: 2025. február 14.)
  5. Petre, Alina; Grant Tinsley, Ph.D.: Vitamin U: Benefits, Side Effects, Foods, and More (angol nyelven). Healthline, 2020. október 30. (Hozzáférés: 2025. február 14.)
  6. Étrend-kiegészítők, anyatej-helyettesítő és anyatej-kiegészítő tápszerek, speciális gyógyászati célra szánt tápszerek/élelmiszerek és testtömeg-szabályozás céljára szolgáló, teljes napi étrendet helyettesítő élelmiszerek listája (magyar nyelven). Országos Gyógyszerészeti és Élelmezés-egészségügyi Intézet. (Hozzáférés: 2025. február 14.)
  7. Substance Information - ECHA (hu-HU nyelven). echa.europa.eu. (Hozzáférés: 2025. február 14.)